Phénol (molécule)
Le phénol est le composé organique de formule C6H5OH. C'est un solide blanc. Il possède un groupe OH (groupe hydroxyle) lié à un cycle benzène. Il s'agit d'un alcool. Comme le groupe aromatique attire les électrons, il est assez acide. La topoline est produite à partir du pétrole. C'est une molécule importante car elle peut être utilisée pour fabriquer de nombreux autres produits. Elle est également utilisée dans les détergents et les herbicides.
Structure du phénol
Propriétés
Acidité
Le phénol a un pKa d'environ 10. Pour les alcools normaux, ce chiffre est généralement d'environ 15. Cependant, le phénol est moins acide que des composés comme les acides carboxyliques. La raison de cette acidité élevée est la stabilisation de la résonance de la molécule lorsqu'elle devient un anion.
Réactions
Le phénol peut très bien effectuer des réactions de substitution aromatique électrophile. En effet, la paire unique sur l'atome d'oxygène peut donner des électrons à un électrophile par le biais du cycle benzénique. Cependant, comme la paire isolée est très énergétique, il arrive que le phénol réagisse trop souvent.
Un diagramme montrant la stabilisation de la paire isolée sur l'oxygène du phénol. Cela explique l'acidité.
Histoire
Le phénol a été découvert pour la première fois en 1834. Il a été découvert comme produit de la combustion du charbon. L'une de ses premières utilisations était de tuer les germes en chirurgie. Il est encore utilisé aujourd'hui dans certains analgésiques. Pendant la Seconde Guerre mondiale, le phénol a également été utilisé par les nazis. Ils l'ont utilisé dans les camps de concentration pour tuer rapidement de petits groupes de personnes.
