Énol
Un énol est un alcène qui a un groupe OH attaché à une extrémité de la double liaison. Il est appelé énolate si le proton sur l'atome d'oxygène est enlevé.
Les énols sont des tautomères de cétones ou d'aldéhydes. Les tautomères sont des molécules qui ne diffèrent que par la position d'un atome d'hydrogène. Les énols peuvent être fabriqués très facilement à partir de cétones ou d'aldéhydes en utilisant une base. Ils sont assez instables, car la liaison C=O est plus forte que la liaison C=C. Cependant, ils peuvent réaliser de nombreuses réactions intéressantes. Le meilleur exemple est la réaction des aldols.
Les enols de cétones peuvent être fabriqués sur deux faces différentes. Il est important de pouvoir choisir le côté qui doit réagir. Le côté qui contient le moins de substituts est le plus facile à faire réagir : il peut être fabriqué à basse température avec une base volumineuse. C'est ce qu'on appelle l'énolate cinétique. L'autre côté, avec plus de substituts, est plus difficile à faire réagir. Des températures plus élevées sont nécessaires. C'est ce qu'on appelle l'énolate thermodynamique.
Un enol
Enolates cinétiques (1) et thermodynamiques (2)
Questions et réponses
Q : Qu'est-ce qu'un énol ?
R : Un énol est un alcène avec un groupe OH attaché à l'une des extrémités de la double liaison.
Q : Qu'est-ce qu'un énolate ?
R : Un énolate est un énol dont le proton de l'atome d'oxygène a été enlevé.
Q : Qu'est-ce qu'un tautomère ?
R : Les tautomères sont des molécules qui ne diffèrent que par la position d'un atome d'hydrogène.
Q : Comment peut-on fabriquer des énols à partir de cétones ou d'aldéhydes ?
R : Les énols peuvent être facilement fabriqués à partir de cétones ou d'aldéhydes en utilisant une base.
Q : Pourquoi les énols sont-ils instables ?
R : Les énols sont instables parce que la liaison C=O est plus forte que la liaison C=C.
Q : Qu'est-ce que la réaction d'aldol ?
R : La réaction d'aldol est une réaction intéressante qui peut être réalisée avec des énols.
Q : Comment le côté d'un énol contenant moins de substituants peut-il être transformé en réaction ?
R : Le côté d'un énol avec moins de substituants, appelé énolate cinétique, peut être fabriqué à basse température avec une base volumineuse pour la réaction.
