"Unpretty" est une chanson du groupe de filles américain TLC. Elle a été produite par Dallas Austin. Elle a été co-écrite par Austin et Tionne "T-Boz" Watkins, membre de TLC. Elle était destinée au troisième album du groupe, FanMail (1999). La chanson était basée sur un poème du même nom écrit par Watkins. Elle parle de la lutte d'une femme avec l'image qu'elle a d'elle-même. Elle parlait du concept de beauté représenté dans les médias. Austin a aidé Watkins à faire en sorte que la chanson devienne un outil d'autonomisation pour les femmes qui ne se croient pas assez belles.
"Unpretty" est le deuxième single sorti de FanMail. Il est devenu le quatrième single du groupe à être classé numéro un aux États-Unis sur le Billboard Hot 100. Il a passé trois semaines à la première place. Il est considéré comme un succès par les critiques musicaux. Il a été nominé pour la chanson de l'année et la meilleure performance pop par un duo ou un groupe avec voix lors de la 42e édition des Grammy Awards. Une version remixée de la chanson a été publiée.