Les premiers jeux, sortis en 1998, ont été Pokémon Red and Blue, qui sont devenus de grands succès et figurent toujours parmi les jeux vidéo les plus vendus de tous les temps. Ils suivaient les aventures du joueur, un entraîneur Pokémon qui attrape, élève et combat avec Pokémon, collecte les badges des 8 Gym Leaders, explore tout le Kanto (la région) et échange Pokémon avec d'autres personnes qui ont le jeu en utilisant le câble Game Boy's Game Link. Plus tard, une suite de Red and Blue est sortie : Pokémon Jaune. Dans ce jeu, le design du personnage du joueur est similaire à Ash Ketchum (de l'anime.) De plus, au lieu du Pokémon donné au joueur au début de Rouge et Bleu (le joueur peut choisir Bulbasaur, Charmander, ou Squirtle) en Jaune, le seul choix possible est Pikachu, qui représente le Pokémon Ash avec lequel il a commencé dans l'anime.
Lorsque Nintendo a réalisé à quel point le rouge, le bleu et le jaune étaient devenus populaires, ils ont décidé de soutenir la production et la sortie de plus de jeux. Après Jaune est sorti Pokémon Or et Argent, en 2000, qui comptait un total de 251 Pokémon, contre seulement 151 auparavant. Une suite à ces deux jeux est sortie, Pokémon Crystal, qui comportait plusieurs nouvelles fonctionnalités qui n'existaient pas dans Gold et Silver : Les Pokémon avaient des sprites animés lorsqu'ils entraient en combat, il y avait une intrigue secondaire dans les jeux concernant les différentes formes de lettres des Pokémon Unown, et il y avait un nouveau bâtiment appelé la Tour de Bataille, où les joueurs pouvaient affronter des Pokémon très forts pour gagner des objets et établir des records. Une fois que le joueur a battu les Quatre d'élite, il peut se rendre au Kanto, la région en Rouge, Bleu et Jaune.
En 2003, les Pokémon Rubis et Saphir ont été libérés. Ce furent les premiers jeux Pokémon sur Game Boy Advance, et cela a contrarié de nombreux joueurs car ils ne pouvaient pas échanger Pokémon avec Red, Blue, Yellow, Gold, Silver ou Crystal. Cependant, il y eut 135 nouveaux Pokémon, ce qui portait le total à 386. Il y avait beaucoup de nouvelles caractéristiques, comme un PokéNav (un nouvel objet utilisé pour de nombreuses tâches en jeu), beaucoup plus de sortes de Poké Balls, une région (Hoenn) beaucoup plus grande que dans les jeux précédents (Kanto et Johto), et une Tour de Bataille différente de celle de Crystal. Les joueurs pouvaient également créer des bases secrètes, de petites cachettes cachées dans des arbres et des murs de pierre.
Plus tard en 2004, Pokémon Fire Red & Leaf Green sont sortis. Ils n'ont pas eu lieu dans une nouvelle région, et ils n'ont pas eu de nouveaux Pokémon. Il s'agissait simplement de remakes de Pokémon Rouge & Bleu, avec l'ajout d'une nouvelle "région supplémentaire" appelée les îles Sevii et quelques nouvelles fonctionnalités. Cependant, ils permettaient aux joueurs de Rubis et de Saphir d'obtenir des Pokémon plus anciens dans leurs jeux. Si une personne avait le Rubis, le Saphir, le Colisée, le Rouge Feu et le Vert Feuille (ce que faisaient de nombreux fans de ces jeux), elle pouvait avoir les 386 Pokémon, ce qui rendait de nombreux joueurs heureux.
En 2005, Pokémon Émeraude a été libéré. C'est la suite de Ruby and Sapphire. C'était le premier jeu Pokémon "principal" depuis Crystal où Pokémon avait des animations de combat au lieu d'images statiques. Il y avait également un nouvel endroit appelé la Frontière de la Bataille où les joueurs pouvaient aller après avoir battu les Quatre d'élite. Il était similaire à la Battle Tower de Crystal, Ruby et Sapphire, sauf qu'il y avait huit installations différentes, toutes avec des règles différentes. Les joueurs gagnaient des Points de Bataille qui pouvaient être utilisés pour acheter des objets pour les Bases Secrètes, des objets pour les Pokémon, et d'autres choses.
En 2007, Pokémon Diamant et Perle a été publié. Ils ont lieu dans une nouvelle région appelée Sinnoh. Ils ont eu 107 nouveaux Pokémon, ce qui a porté le total à 493. Une autre différence notable par rapport aux jeux précédents est que Diamant et Perle ne mettaient pas en majuscules toutes les lettres des noms des Pokémon, des personnes, des villes, des objets et d'autres choses qui étaient importantes pour les jeux. Par exemple, Lugia apparaissait sous le nom de "LUGIA" dans les jeux précédents, mais dans Diamant et Perle, il suffisait de dire "Lugia". Cela a dissipé la confusion de nombreux joueurs, car beaucoup pensaient qu'une phrase comme "LUGIA se trouve dans les ÎLES DU TOURNOI" était inhabituelle. La suite de Diamond and Pearl, Pokémon Platine, est sortie aux États-Unis en mars 2009. En mai 2009, il est sorti au Royaume-Uni.
En 2010, les Pokémon HeartGold & SoulSilver sont sortis. Ils n'ont pas eu lieu dans une nouvelle région, ni n'ont de nouveaux Pokémon. Il s'agissait simplement de remakes de Pokémon Or et Argent. Comme Pokémon Jaune, les Pokémon du joueur peuvent les suivre. Les jeux sont livrés avec un dispositif ressemblant à un podomètre, appelé le Poké Walker, qui permet aux joueurs de marcher avec leur Pokémon et de gagner des Watts, qui peuvent être utilisés pour combattre les Pokémon ou pour obtenir des objets.
Plus tard en 2010, les Pokémon Noir et Blanc ont été libérés. Ils ont lieu dans une nouvelle région appelée Unova. Ils ont eu 156 nouveaux Pokémon, ce qui porte le total à 649. Ils ont introduit des saisons, où les zones apparaissent différemment selon la saison, et certaines zones ne peuvent être atteintes que pendant certaines saisons.
En 2012, Pokémon Black 2 & White 2 sont sortis. Ce sont des suites de Pokémon Noir et Blanc. Elles comportaient un certain nombre de nouvelles zones et de nouveaux personnages, ainsi que des personnages de Black and White.
En 2013, Pokémon X & Y sont sortis. Ce sont les tout premiers jeux en 3D de la série principale Pokémon. Ils se déroulent dans une nouvelle région appelée Kalos. Il y a de nombreuses nouvelles fonctionnalités, dont la Méga Évolution, où certains Pokémon comme Mewtwo, Blaziken et Lucario peuvent évoluer vers des formes plus fortes pendant une bataille s'ils tiennent une Méga Pierre. Il existe également un nouveau type appelé Fée, qui est plus fort contre les Pokémon de type Dragon.
en 2014, Pokémon Omega Rubis & Alpha Saphir sont sortis, qui étaient des remakes de rubis et de saphir. il a ajouté plus de méga évolutions, y compris les autres hoenn starters, beedrill, Sableye, etc. des tonnes de fonctionnalités ont également été ajoutées.
En 2016, les Pokémon Sun & Moon sont sortis, ce qui a permis de faire découvrir aux gens une nouvelle région, Alola. il y en avait 803 au total (y compris les mythiques). cependant, seuls 403 sont dans le pokedex d'alolan, les autres pouvant être transférés des parties passées. rotom est maintenant votre pokedex, appelé le rotomdex, et les coups z ont été introduits. Les gymnases et les chefs de gymnase ont été supprimés et remplacés par des pokémons totem et des kahunas des îles. De nombreuses fonctionnalités ont été ajoutées, notamment les batailles SOS, où un Pokémon sauvage envoie de l'aide à exactement le même Pokémon (ou des évolutions) pour l'aider lorsqu'il est affaibli.
En 2017, Pokémon Ultra Sun & Ultra Moon est sorti, qui était comme le soleil et la lune, mais avec plus de fonctionnalités. Il a augmenté le nombre de Pokémon à 807, et a ajouté des trous de ver ultra, où différents Pokémon sont vus et attrapés, ce qui a rendu la chasse aux brillants très facile et accessible.
