Hydrocarbure aromatique

Le benzène, _C6H6, est l'hydrocarbure aromatique le plus simple et a été reconnu comme le premier hydrocarbure aromatique, la nature de sa liaison ayant été reconnue pour la première fois par Kekulé au XIXe siècle. Chaque atome de carbone dans le cycle hexagonal a quatre électrons à partager. L'un va à l'atome d'hydrogène, et un autre aux deux carbones voisins. Il reste donc un à partager avec l'un des deux atomes de carbone voisins. C'est pourquoi la molécule de benzène est dessinée avec des liaisons simples et doubles alternées autour de l'hexagone.

La structure est également illustrée sous la forme d'un cercle à l'intérieur de l'anneau pour montrer six électrons flottant autour dans des orbites moléculaires délocalisées de la taille de l'anneau lui-même. Cela représente également la nature équivalente des six liaisons carbone-carbone, chacune équivalant à ~1,5. Les électrons sont visualisés comme flottant au-dessus et au-dessous de l'anneau, les champs électromagnétiques qu'ils génèrent agissant pour maintenir l'anneau plat.

Propriétés générales :

1. Afficher l'aromaticité.
2. Le rapport carbone-hydrogène est élevé.
3. Ils brûlent avec une flamme jaune fuligineuse en raison du rapport carbone-hydrogène élevé.
4. Ils subissent des réactions de substitution.

Le symbole du cercle pour l'aromaticité a été introduit par Sir Robert Robinson et son élève James Armit en 1925 et popularisé à partir de 1959 par le manuel de chimie organique de Morrison & Boyd. L'utilisation correcte du symbole est débattue ; il est utilisé pour décrire tout système cyclique pi dans certaines publications, ou seulement les systèmes pi qui obéissent à la règle de Hückel dans d'autres.

Une réaction qui forme un composé d'arène à partir d'un précurseur cyclique insaturé ou partiellement insaturé est simplement appelée aromatisation. Il existe de nombreuses méthodes de laboratoire pour la synthèse organique d'arènes à partir de précurseurs non arènes.

Les composés aromatiques jouent un rôle clé dans la biochimie de tous les êtres vivants. Les quatre acides aminés aromatiques histidine, phénylalanine, tryptophane et tyrosine sont chacun l'un des 20 éléments constitutifs de base des protéines. De plus, les 5 nucléotides (adénine, thymine, cytosine, guanine et uracile) qui constituent la séquence du code génétique dans l'ADN et l'ARN sont des purines ou des pyrimidines aromatiques. De plus, la molécule heme contient un système aromatique de 22 électrons π. La chlorophylle possède également un système aromatique similaire.

Les composés aromatiques sont importants dans l'industrie. Les principaux hydrocarbures aromatiques présentant un intérêt commercial sont le benzène, le toluène, l'ortho-xylène et le para-xylène. Environ 35 millions de tonnes sont produites chaque année dans le monde. Ils sont extraits de mélanges complexes obtenus par le raffinage du pétrole ou par la distillation du goudron de houille. Ils sont utilisés pour produire toute une série de produits chimiques et de polymères importants, notamment le styrène, le phénol, l'aniline, le polyester et le nylon.

Presque tous les composés aromatiques sont des composés de carbone, mais il n'est pas nécessaire qu'ils soient des hydrocarbures.

Hétérocycliques

Dans les aromatiques hétérocycliques, un ou plusieurs des atomes du cycle aromatique sont constitués d'un élément autre que le carbone. Les exemples incluent la pyridine, la pyrazine, l'imidazole, le pyrazole, l'oxazole et le thiophène.

Polycycliques

Les hydrocarbures aromatiques polycycliques sont des molécules comportant deux ou plusieurs cycles aromatiques simples fusionnés par le partage de deux atomes de carbone voisins. Le naphtalène, l'anthracène et le phénanthrène en sont des exemples.

Les aromatiques substitués

De nombreux composés chimiques sont des anneaux aromatiques auxquels d'autres choses sont attachées. Citons par exemple le trinitrotoluène (TNT), l'acide acétylsalicylique (aspirine), le paracétamol et les nucléotides de l'ADN.