Au cours de la première année, de nombreuses personnes sont mortes de froid et de faim, dont la femme d'Allerton et son apprenti. Allerton a travaillé avec les gouverneurs de Plymouth pour aider à sauver la colonie.
À partir de 1626, Allerton fait de nombreux allers-retours en Angleterre. Les passagers du Mayflower devaient de l'argent à des personnes en Angleterre qui avaient aidé à payer leur voyage. Allerton devait se rendre en Angleterre et rembourser une partie de cette dette. Certaines personnes ne pensaient pas qu'il était honnête avec l'argent. Lors d'un de ses voyages de retour d'Angleterre, en 1630, Allerton revint sans certaines des fournitures dont ils avaient grand besoin.
En 1634, la colonie de Plymouth est frappée par une autre maladie qui provoque la mort de nombreuses personnes, dont la seconde femme d'Allerton, Fear.
Allerton est mort en 1659 à New Haven, Connecticut. Sa première femme, Mary, mourut en 1621 et fut enterrée au cimetière de Cole's Hill, à Plymouth. Le lieu d'inhumation de sa seconde épouse, Fear, est inconnu.