Diego Velázquez de Cuéllar (1465 - 1524), soldat espagnol et administrateur colonial (conquistador), a conquis et gouverné Cuba pour l'Espagne. Il est souvent appelé Diego de Velázquez par les historiens dominicains (c'est le nom utilisé dans la Cyclopédie d'Appleton).

Il est né à Cuéllar, près de Ségovie, en Espagne. Il est venu en Amérique lors du deuxième voyage de Christophe Colomb en 1493. Il a passé 17 ans dans l'Hispaniola, vivant la plupart du temps dans la région sud-ouest de l'île.

Il a collaboré avec le gouverneur espagnol Nicolás de Ovando dans la lutte contre les Indiens Taíno de la région. Il a fondé et gouverné plusieurs villes : Azua de Compostela (1504), San Juan de la Maguana (1503), Bánica (1504), Salvatierra de la Sabana (1504, aujourd'hui Les Cayes, Haïti), Santa María de la Verapaz (près de l'actuel Port-au-Prince, Haïti), Villanueva de Yáquimo (aujourd'hui Jacmel, Haïti).

En 1511, il part de Salvatierra de la Sabana avec 300 hommes et trois ou quatre navires pour conquérir l'île de Cuba. Il est le premier gouverneur de l'île et il fonde plusieurs villes, Nuestra Señora de la Asunción de Baracoa (première ville européenne à Cuba et première capitale) en 1511, San Salvador del Bayamo (1513), Santiago de Cuba en 1514 et La Havane en 1515.

En 1517, il envoie Juan de Grijalva explorer la côte du Mexique et en 1518, il envoie Francisco Hernández de Córdoba explorer la côte du Yucatán. Puis en 1519, il envoie son secrétaire, Hernán Cortés, à la conquête du Mexique avec environ 450 soldats, mais lorsque Cortés arrive au Mexique (à Veracruz), il rompt toutes ses relations avec Velázquez.

Diego Velázquez de Cuéllar est mort à Santiago de Cuba en 1524.