Réaction de Diels-Alder
La réaction de Diels-Alder (DA) est une réaction chimique entre des composés organiques. Cette réaction entraîne la formation d'un nouveau composé à six faces. C'est ce qu'on appelle un cyclohexène. Un diène conjugué se joint à un alcène pour former le cyclohexène. Ce composé ressemble à un anneau.
Cette réaction a été découverte par Otto Diels et Kurt Alder en 1928. En 1950, ils ont reçu le prix Nobel de chimie pour leurs travaux sur cette réaction. La réaction DA est très utile car elle permet de fabriquer des cyclohexènes avec très peu d'énergie. Les cyclohexènes sont utilisés pour fabriquer des molécules organiques complexes. L'une des premières utilisations de la réaction DA a été la fabrication d'insecticides.
La réaction de l'AD produit un nouveau composé hexagonal en forme d'anneau. Un composé comportant deux doubles liaisons séparées par un atome de carbone est relié à un autre composé comportant au moins une double liaison. Une réaction DA peut également se produire si certains des atomes du nouvel anneau formé ne sont pas du carbone. Certaines des réactions DA sont réversibles. La réaction provoquée lors de cette rupture du système cyclique est appelée rétro-Diels-Alder. Ces composés de rétro-Diels-Alder sont souvent observés lorsqu'ils sont analysés par spectrométrie de masse.
Certains chimistes appellent la réaction de Diels-Alder la "Mona Lisa" des réactions organiques. Comme le simple sourire sur le tableau, la réaction peut être beaucoup plus complexe que ce que les chimistes ont découvert jusqu'à présent.
Les acides de Lewis (AlCl3, ZnCl2, et autres) agissent comme catalyseurs de la réaction.
Questions et réponses
Q : Qu'est-ce que la réaction de Diels-Alder ?
R : La réaction de Diels-Alder (DA) est une réaction chimique entre des composés organiques qui les amène à former un nouveau composé à six côtés appelé cyclohexène.
Q : Qui a découvert la réaction DA ?
R : La réaction DA a été découverte par Otto Diels et Kurt Alder en 1928.
Q : Qu'ont-ils reçu pour leurs travaux sur cette réaction ?
R : En 1950, ils ont reçu le prix Nobel de chimie pour leurs travaux sur cette réaction.
Q : A quoi servent les cyclohexènes ?
R : Les cyclohexènes sont utilisés pour fabriquer des molécules organiques complexes. L'une des premières utilisations de la réaction DA a été de fabriquer des insecticides.
Q : Comment une réaction DA crée-t-elle un composé de forme annulaire hexagonale ?
R : Un composé comportant deux doubles liaisons distantes d'un atome de carbone est joint à un autre composé comportant au moins une double liaison, créant ainsi un composé de forme hexagonale.
Q : Certaines réactions DA sont-elles réversibles ?
R : Oui, certaines réactions DA sont réversibles et la rupture du système cyclique au cours de ce processus est appelée rétro-Diels-Alder.
Q : Quels catalyseurs peuvent être utilisés pour accélérer la réaction DA ?
R : Les acides de Lewis tels que AlCl3 et ZnCl2 peuvent agir comme catalyseurs pour accélérer la réaction DA.
