Aldolisation
La réaction aldol est une réaction très importante en chimie organique. Elle permet de former de nouvelles liaisons carbone-carbone. Elle a été découverte en 1872.
Les réactifs sont deux composés carbonylés associés à une base. Un proton est retiré de l'un d'eux, formant une charge négative sur le carbone α (le carbone juste à côté de la double liaison C-O). La charge négative peut alors attaquer l'autre composé carbonyle, formant ainsi la liaison. Le produit est un composé β-hydroxycarbonyle, une molécule avec une double liaison C-O et un alcool deux atomes de carbone en bas de la chaîne. Cette réaction est très puissante car elle peut former une grosse molécule à partir de deux plus petites.
Les méthodes modernes de réaction à l'aldol permettent également de contrôler la stéréochimie du produit. C'est un très bon moyen de créer de nouveaux centres chiraux.
Questions et réponses
K: Mikä on aldol-reaktio?
V: Aldolireaktio on eräänlainen orgaaninen reaktio, joka mahdollistaa hiili-hiilisidosten muodostumisen.
K: Milloin aldolireaktio löydettiin?
V: Aldolireaktio löydettiin vuonna 1872.
K: Mitä reagensseja aldolireaktiossa tarvitaan?
V: Aldolireaktiossa tarvittavat reagenssit ovat kaksi karbonyyliyhdistettä ja emäs.
K: Mitä tapahtuu yhdelle karbonyyliyhdisteistä aldolireaktion aikana?
V: Toisesta karbonyyliyhdisteestä poistuu protoni, jolloin α-hiili (C-O-kaksoissidoksen vieressä oleva hiili) saa negatiivisen varauksen.
K: Miten toinen karbonyyliyhdiste osallistuu aldolireaktioon?
V: Negatiivisesti varautunut α-hiili hyökkää toisen karbonyyliyhdisteen kimppuun muodostaen uuden sidoksen.
K: Mikä on aldolireaktion tuote?
V: Aldolireaktion tuote on β-hydroksikarbonyyliyhdiste, joka sisältää C-O-kaksoissidoksen ja kaksi hiiliatomia ketjussa alempana olevan alkoholin.
K: Mikä on aldolireaktion merkitys?
V: Aldolireaktio on merkittävä, koska sen avulla pienemmistä molekyyleistä voidaan luoda suurempia molekyylejä ja sitä voidaan käyttää myös kiraalisten keskusten luomiseen.
