- 900 à 400 av. J.-C. : Sienne, comme d'autres villes de colline toscanes, est occupée par les Étrusques qui changent les territoires grâce à leur technologie d'irrigation.
- 390 Bataille de l'Allia
- A l'époque de l'empereur Auguste, une ville romaine appelée Saena Julia se trouvait dans les territoires précédemment occupés par les Etrusques.
- Sienne n'a pas prospéré sous la domination romaine. Elle n'était pas située près d'une route principale et a donc manqué les opportunités commerciales qui en résultaient.
- 774 av. J.-C. : les plus anciennes familles aristocratiques de Sienne datent leur lignée de la reddition des Lombards à Charlemagne.
- 1115 : la mort de la comtesse Mathilde, un point important pour l'histoire de Sienne, car après cela, la Marque de Tuscia qui était sous le contrôle de sa famille - les Canossa - se scinde en plusieurs régions autonomes.
- Sienne est devenue un grand centre de prêt d'argent et un important centre de commerce. Au début, elle était gouvernée directement par son évêque.
- Au cours des années 1100, le pouvoir de l'évêque perd de son énergie et à la même époque, la plus grande construction de Sienne, le Duomo, est achevée.
- 1167 : Sienne, après un conflit territorial avec Arezzo, devient indépendante de l'évêque.
- 1179 : Sienne a une constitution écrite.
- Au début du XIIe siècle, une commune autonome a remplacé l'ancien gouvernement aristocratique. Les consuls qui gouvernaient la république se sont peu à peu ouverts aux poblani, ou gens du commun, et la commune a étendu son territoire à mesure que les nobles féodaux environnants, dans leurs châteaux fortifiés, se soumettaient au pouvoir urbain. La république de Sienne, en proie à des luttes internes entre les nobles et le parti populaire, travaillait généralement en opposition politique à sa grande rivale, Florence.
- 1203 : Fondation de l'université de Sienne.
- 4 septembre 1260 : les Gibelins de Senese, soutenus par les forces du roi Manfred de Sicile, battent les Guelfes florentins à la bataille de Montaperti.
-1348 : Sienne est dévastée par la peste noire.
- 1355 : avec Charles IV de Luxembourg dans la ville, la population s'accroît et supprime le gouvernement des Nove (Neuf), établissant que les nobles Dodici (Douze) assistent un groupe à majorité populaire.
- Des années plus tard, il a donné le pouvoir à Gian Galeazzo Visconti de Milan afin de le défendre contre les attaques des Florentins.
- 1404 : les Visconti sont expulsés et un gouvernement de dix prieurs est établi, en alliance avec Florence contre le roi Ladislas de Naples. Avec l'élection du Siennois Pie II comme pape, les Piccolomini et d'autres familles nobles sont aidés à revenir au gouvernement, mais après sa mort, le contrôle revient aux mains du peuple.
- 1472 : la République fonde le Monte dei Paschi, une banque qui est toujours en activité aujourd'hui et qui est la plus ancienne banque au monde.
- 1487 : Le noble héritage revient dans la ville sous Pandolfo Petrucci avec le soutien de Florence et d'Alfonso de Calabre ;
- Pandolfo a été remplacé par son fils Borghèse, qui a été évincé par son cousin Raffaello, aidé par le pape Médicis Léon X. Le dernier Petrucci était Fabio, exilé en 1523 par le peuple siennois.
- L'empereur Charles Quint profite de cette situation chaotique pour installer une garnison espagnole à Sienne. Les citoyens expulsent la garnison en 1552, et s'allient à la France. Cette situation est inacceptable pour Charles, qui envoie son général Gian Giacomo Medici pour l'assiéger avec une armée impériale florentine.
- Août 1554 : Sienne perd contre Florence à la bataille de Marciano. Après 18 mois de résistance, elle se rend à Florence le 17 avril 1555, marquant la fin de la République de Sienne. Le nouveau roi d'Espagne Philippe, qui doit d'énormes sommes aux Médicis, la donne (à l'exception de quelques forteresses côtières) au Grand-Duché de Toscane,
- Jusqu'à l'unification de l'Italie, Sienne était contrôlée par Florence.
La ville est un centre important pour l'art et la culture.
