Réaction de réarrangement
Les réactions de réarrangement sont des réactions organiques où le squelette carboné d'une molécule est réarrangé. Le résultat est un isomère structurel de la molécule d'origine. Souvent, un substituant passe d'un atome à un autre dans la même molécule. Dans l'exemple ci-dessous, le substituant R se déplace de l'atome de carbone 1 à l'atome de carbone 2 :
Des réarrangements intermoléculaires ont également lieu.
Parfois, les chimistes dessinent des diagrammes avec des flèches qui montrent comment les électrons sont transférés entre les liaisons lors d'une réaction de réarrangement. De nombreux manuels de chimie organique contiennent de tels diagrammes. Mais ils ne racontent pas toute l'histoire du mécanisme de réaction. Le mécanisme réel d'un réarrangement avec un groupe alkyle en mouvement consiste à ce que le groupe glisse doucement le long d'une liaison, et non pas à ce que la liaison ionique se brise et se forme. Le réarrangement de Wagner-Meerwein en est un exemple :
Dans les réactions péricycliques, les interactions orbitales sont importantes. Les réactions ne peuvent pas être expliquées par une série de simples transferts d'électrons discrets. Mais, les flèches courbes montrant une séquence de transferts d'électrons discrets peuvent donner le même résultat qu'une réaction de réarrangement. Cependant, les diagrammes ne sont pas nécessairement réalistes. Dans le réarrangement allylique, la réaction est ionique.
Trois réactions importantes de réarrangement sont les réarrangements 1,2, les réactions péricycliques et la métathèse des oléfines.
Questions et réponses
Q : Qu'est-ce qu'une réaction de réarrangement ?
R : Une réaction de réarrangement est une réaction organique au cours de laquelle le squelette carboné d'une molécule est modifié, ce qui donne lieu à un isomère structurel de la molécule d'origine.
Q : Comment les substituants se déplacent-ils au cours d'une réaction de réarrangement ?
R : Au cours d'une réaction de réarrangement, les substituants se déplacent d'un atome à un autre au sein de la même molécule.
Q : Des réarrangements intermoléculaires ont-ils lieu ?
R : Oui, des réarrangements intermoléculaires ont également lieu.
Q : Utilise-t-on des diagrammes avec des flèches pour montrer comment les électrons sont transférés entre les liaisons au cours d'une réaction de réarrangement ?
R : Oui, les chimistes dessinent parfois des diagrammes avec des flèches qui montrent comment les électrons sont transférés entre les liaisons au cours d'une réaction de réarrangement. De nombreux manuels de chimie organique contiennent de tels diagrammes.
Q : Est-il réaliste d'utiliser des flèches courbes montrant des transferts discrets d'électrons pour expliquer les réactions péricycliques ?
R : Non, les interactions orbitales sont importantes dans les réactions péricycliques et ne peuvent être expliquées par de simples transferts discrets d'électrons. Cependant, l'utilisation de flèches courbes montrant des transferts d'électrons discrets peut donner le même résultat qu'une réaction de réarrangement.
Q : Un réarrangement allylique est-il ionique ou covalent ?
R : Un réarrangement allylique est ionique.
Q : Quels sont les trois principaux types de réactions de réarrangement ?
R : Les trois principaux types de réactions de réarrangement sont les réarrangements 1,2, les réactions péricycliques et la métathèse des oléfines.
