Le nom Piccadilly peut provenir d'un tailleur nommé Robert Baker, à la fin du XVIe siècle et au début du XVIIe siècle. Il a amassé une grande fortune en fabriquant et en vendant des piccadilles - des cols rigides avec des bords festonnés et une bordure en dentelle, qui étaient alors à la mode. Avec sa grande fortune, il a acheté une grande partie de ce qui était alors une campagne ouverte à l'ouest de Londres.
Après la restauration de la monarchie anglaise en 1660, Piccadilly et la région au nord (Mayfair) ont commencé à être systématiquement développées comme une localité résidentielle à la mode. Certains des plus grands manoirs de Londres ont été construits sur le côté nord de Piccadilly : Clarendon House, Berkeley House (plus tard Devonshire House), et la maison de Sir John Denham (plus tard Burlington House) ont été construites au 17ème siècle. Les manoirs suivants ont été construits : Melbourne House (aujourd'hui The Albany), Apsley House, Bath House et Cambridge House. Plusieurs membres de la famille Rothschild avaient des manoirs à l'extrémité ouest de la rue, et cette partie était familièrement appelée Rothschild Row.
Dans les années 1920, la plupart de ces bâtiments avaient été démolis ou étaient utilisés par des institutions. L'élargissement de Park Lane et la formation de Hyde Park Corner en tant qu'important système de circulation giratoire ont coupé la partie ouest de Piccadilly, avec pour résultat qu'Apsley House s'en est détachée.
La Piccadilly du XXIe siècle n'est pas l'une des principales rues commerçantes de Londres, malgré la présence de plusieurs magasins célèbres. L'hôtel Ritz se trouve dans la rue, ainsi que d'autres hôtels de luxe. On y trouve également quelques bureaux et quelques appartements très chers. Piccadilly est l'une des rues les plus larges et les plus droites du centre de Londres.
Coordonnées : 51°30′25″W 0°08′32″W / 51.50698°N 0.14235°W / 51.50698 ; -0.14235
