La Pennsylvanie était le foyer de nombreux groupes amérindiens avant que les Européens ne s'y installent. Parmi ceux-ci, on trouve les Delaware, les Susquehanna et les Iroquois.
Les premiers colons européens en Pennsylvanie étaient originaires de Suède. Ils sont arrivés en 1643. La région a ensuite été gouvernée par les Pays-Bas et la Grande-Bretagne. En 1681, Charles II d'Angleterre, a donné la terre à William Penn. Penn a utilisé ces terres pour créer un foyer pour les Quakers. La terre est devenue connue sous le nom de "Penn's Woods", car la Pennsylvanie possède de nombreuses forêts. En latin, c'est "Pennsylvanie". Ce nom a été adopté comme nom de la colonie.
Pendant ce temps, dans la partie occidentale de l'État, les armées de France et de Grande-Bretagne se battent pour le contrôle de la source de l'Ohio. Ce conflit faisait partie de la guerre entre la France et l'Inde. La Grande-Bretagne a finalement gagné le conflit pour cet endroit et a construit un fort appelé Fort Pitt. Le fort s'est transformé en une ville qui s'appelle aujourd'hui Pittsburgh.
L'État du Delaware faisait autrefois partie de la Pennsylvanie. En 1704, le Delaware s'est formé lorsque trois comtés de Pennsylvanie ont quitté la colonie et ont créé leur propre gouvernement.
La Pennsylvanie était l'une des 13 colonies qui ont combattu la Grande-Bretagne lors de la Révolution américaine. La Déclaration d'indépendance des États-Unis a été signée à Philadelphie. Benjamin Franklin, un personnage important de la Révolution, était également originaire de Philadelphie. La Pennsylvanie a été le deuxième État à rejoindre les États-Unis. Philadelphie était la capitale des États-Unis avant Washington, D.C..
Plus tard, la Pennsylvanie est devenue un important centre industriel. Le kérosène a été découvert à Titusville au XIXe siècle. Ce fut le début de l'industrie pétrolière aux États-Unis. D'importants gisements de charbon ont été découverts à Pittsburgh et dans les environs. Cela a fait de Pittsburgh une grande ville industrielle.
L'industrie a commencé à quitter la Pennsylvanie à la fin du XXe siècle, car la plupart des industries lourdes étaient transférées vers d'autres nations. Beaucoup de gens sont partis aussi. Elle a également provoqué la déchéance de nombreuses villes et localités.
