Il est juste de dire que Vettriano est controversé. Les critiques d'art professionnels ne semblent pas apprécier son travail, mais le public, lui, l'apprécie. Il est l'un des trois artistes britanniques modernes au moins qui tirent beaucoup d'argent de ses œuvres.
En 1989, Vettriano avait deux toiles à l'exposition annuelle de la Royal Scottish Academy. Les deux toiles se sont vendues le premier jour et Vettriano a été approché par plusieurs galeries. D'autres expositions ont suivi à Édimbourg, Londres, Hong Kong et Johannesburg. En novembre 1999, le travail de Vettriano a été présenté pour la première fois à New York, où 21 toiles ont été exposées à l'International 20th Century Arts Fair à The Armory. Plus de 40 collectionneurs du Royaume-Uni ont pris l'avion pour l'événement et 20 peintures ont été vendues lors de la soirée d'ouverture.
Ses tableaux de chevalet ont coûté entre 48 000 et 195 000 livres sterling neufs. Selon The Guardian, il gagne 500 000 £ par an en droits d'impression. Le tableau de Vettriano de 1992, Le majordome chantant, a été l'image la plus vendue en Grande-Bretagne. Le 21 avril 2004, la toile originale du majordome chanteur a été vendue aux enchères pour 744 500 livres sterling. Elle avait été rejetée en 1992 par l'exposition d'été de la Royal Academy.
En mars 2010, Days Of Wine And Roses a été inauguré par le Premier ministre écossais Alex Salmond au musée de Kirkcaldy. L'exposition a ensuite été transférée à la galerie Vettriano à Londres.
En février 2011, il a été annoncé que l'autoportrait de Vettriano, The Weight, serait exposé à la Scottish National Portrait Gallery, qui a rouvert ses portes en novembre 2011. C'est la première fois qu'il expose dans une galerie nationale. Le directeur adjoint Nicola Kalinsky a déclaré que Vettriano était "une figure que nous voulions avoir sur notre mur depuis un certain temps pour des raisons évidentes". Le Premier ministre, Alex Salmond, a déclaré à propos de Vettriano : "C'est un artiste merveilleux, au talent et aux réalisations considérables, et c'est un magnifique hommage à la place particulière qu'il occupe dans le cœur des gens en Écosse".
En septembre 2013, une grande rétrospective de l'œuvre de Vettriano s'est ouverte à la Kelvingrove Art Gallery and Museum de Glasgow. Jack Vettriano : Jack Vettriano : A Retrospective" s'est tenue jusqu'au 23 février 2014 et a présenté plus de 100 œuvres.
