Scilly est habité depuis le néolithique. Son histoire a été celle d'une vie de subsistance jusqu'au début du 20e siècle (les gens vivaient de ce qu'ils pouvaient obtenir de la terre ou de la mer). L'agriculture et la pêche se poursuivent aujourd'hui, mais la principale industrie est désormais le tourisme.
Il est probable que, jusqu'à une époque relativement récente, les îles étaient beaucoup plus grandes et que beaucoup d'entre elles ont été réunies en une seule île, appelée Ennor. L'élévation du niveau de la mer a inondé la plaine centrale vers 400-500 après J.-C., formant les îles actuelles.
Parmi les preuves de l'ancienne grande île, on peut citer
- Une description de l'époque romaine qualifie Scilly de "Scillonia insula" au singulier, comme s'il n'y avait qu'une seule île ou une île beaucoup plus grande que toutes les autres.
- Les vestiges d'une ferme préhistorique ont été trouvés sur Nornour, qui est maintenant un petit skerry rocheux bien trop petit pour l'agriculture.
- À certaines marées basses, la mer devient suffisamment peu profonde pour que les gens puissent marcher entre certaines des îles. C'est peut-être l'une des sources des histoires de terres noyées, par exemple Lyonesse.
- D'anciens murs des champs sont visibles sous la ligne de marée haute au large de certaines îles (par exemple Samson).
- Certains des noms de lieux en langue cornique semblent également refléter d'anciens rivages et d'anciennes zones terrestres.
- L'ensemble du sud de l'Angleterre s'enfonce régulièrement en opposition au rebondissement post-glaciaire en Ecosse.
Au large, à mi-chemin entre Land's End et les îles Scilly, se trouve l'emplacement supposé de la mythique terre perdue de Lyonesse, évoquée dans la littérature arthurienne.
Scilly a été identifié comme le lieu d'exil de deux évêques hérétiques du 4e siècle, Instantius et Tiberianus, qui étaient des disciples de Priscillien.
