L'ouragan Lenny a été le dernier ouragan majeur, nommé tempête et dépression, de la saison des ouragans de l'Atlantique 1999. Il y a trois raisons principales de se souvenir de Lenny. Premièrement, il a été le plus fort ouragan de l'Atlantique en novembre ; deuxièmement, les dégâts qu'il a causés à Porto Rico et aux îles Vierges et troisièmement, il s'est déplacé dans le sens inverse des tempêtes qui traversent habituellement la mer des Caraïbes. Certaines personnes du Centre national des ouragans l'ont surnommé "Lenny de la mauvaise manière". Lenny a laissé 330 millions de dollars de dégâts, ce montant ne représente probablement pas la totalité des dégâts. En effet, il n'a été signalé que pour les territoires américains, tels que Porto Rico et les îles Vierges américaines.