Au Moyen Age, la région de Cavan faisait partie de la Bréifne orientale après avoir été gouvernée par une famille gaélique. C'était une division du royaume de Bréifne du 11ème siècle. Pour cette raison, le comté est aussi parfois connu sous le nom de comté de Bréifne. Le paysage naturel de collines de drumlins et de marais constituait une bonne défense contre les envahisseurs.
Historiquement, Cavan faisait partie de la province occidentale de Connacht, mais a été transférée en Ulster en 1584 lorsque Bréifne a été incorporé et est devenu le comté de Cavan. Au sud, la région du Lough Sheelin a fait partie du Leinster jusqu'à la fin du 14e siècle.
Certaines parties de Cavan ont été sous l'influence normande à partir du XIIe siècle. Les vestiges de plusieurs bâtiments de l'époque sont encore visibles à Castlerahan et au château de Clogh Oughter. Il y a également quelques vestiges des premières abbayes du comté, comme à Drumlane et sur l'île de la Trinité.
La plantation de l'Ulster de 1610 a vu l'établissement et les origines de plusieurs nouvelles villes dans le comté comme Bailieborough, Cootehill, Killeshandra et Virginia. Les villes existantes, telles que Cavan et Belturbet, sont devenues au fil du temps des centres commerciaux de plus en plus importants. Les guerres visant à tenter de déstabiliser la plantation n'ont fait qu'entraîner d'autres plantations de colons anglais et écossais dans le comté et les débuts d'une industrie florissante du lin et du lin.
