Singapour a envoyé des athlètes à la plupart des Jeux olympiques d'été organisés depuis 1948. Le pays a été créé comme une colonie de la Couronne britannique distincte des colonies du détroit environ trois mois avant le début des Jeux olympiques d'été de 1948. Il a envoyé une équipe aux Jeux jusqu'en 1964. À cette époque, Singapour faisait partie de la Malaisie. L'équipe de Malaisie était composée de personnes originaires de Singapour. Lorsque Singapour est devenue indépendante de la Malaisie en 1965, le pays a recommencé à envoyer sa propre équipe. Il a envoyé une équipe pour tous les jeux d'été par la suite, sauf en 1980. Le pays a boycotté les jeux de 1980, comme beaucoup d'autres pays. Aucun athlète de Singapour n'a participé aux Jeux olympiques d'hiver.
Le pays a remporté quatre médailles olympiques. La première médaille a été remportée par Tan Howe Liang, qui a gagné une médaille d'argent en haltérophilie légère en 1960. En tennis de table, Jing Jun Hong et Li Jiawei sont passés tout près de remporter des médailles à Sydney en 2000. Ils ont terminé à la quatrième place. Ils ont également terminé à la quatrième place aux Jeux olympiques d'Athènes en 2004. Singapour a envoyé de nombreux athlètes aux Jeux olympiques de Pékin en 2008. On a estimé que c'était leur meilleure chance de remporter une médaille depuis 1960. Cela s'est avéré être le cas.
À Pékin, Li, ainsi que Feng Tianwei et Wang Yuegu, ont battu l'équipe féminine de tennis de table de Corée du Sud en demi-finale. Grâce à cela, elles se sont rendues au match final et ont remporté au moins la médaille d'argent. Singapour a perdu contre la Chine en finale pour la médaille d'or.
