Le canton de Pérez Zeledón a été créé le 9 octobre 1931. Il a été doté de 4 districts : Ureña, El General, Daniel Flores et Rivas. Ureña était la capitale.
Les premières implantations au Costa Rica
À la fin du XIXe siècle, entre 1870 et 1899, quelques familles vivaient dans la vallée d'El General. Les hameaux (Caseríos en espagnol) de El General, Palmares, Rivas et Ureña ont été peuplés à partir de 1900.
Le Caserío de Ureña s'est agrandi. En 1911, sous le gouvernement de Ricardo Jiménez Oreamuno, les Refuges de Ojo de Agua, El Cerro de la Muerte et División sont créés. Ces refuges ont contribué à la croissance de la région.
Guerre civile au Costa Rica
San Isidro de El General, la capitale de Pérez Zeledón, a reçu le titre de Ciudad Mártir. C'est en raison de la guerre civile de 1948 qui s'est déroulée ici.
Le décret n° 274 a donné son titre à la ville. Ce décret a établi la reconnaissance officielle de la participation de la ville à la guerre civile de 1948. Une section du décret stipule (en espagnol)
le Conseil Fondateur de la Deuxième République, appréciant le noble effort et la précieuse contribution de San Isidro de El General, se sent obligé de reconnaître publiquement et officiellement une conduite aussi louable afin qu'elle ne soit en aucun cas reléguée aux oubliettes, mais qu'elle soit constamment exaltée comme le méritent les grandes actions dignes de la vie éternelle dans l'apparat national.
Ce qui, en anglais, se traduirait par :
Le Groupe fondateur de la Seconde République, appréciant l'effort et la contribution de San Isidro de El General, veut faire une reconnaissance publique et officielle de cette conduite. Qu'il soit constamment loué, car les bonnes choses sont dignes d'un éternel éloge national.
Pérez Zeledón a également été le lieu de grandes batailles pendant la guerre civile du Costa Rica. L'une de ces batailles fut celle de San Isidro de El General. Elle a eu lieu vers 6h30 du matin. 200 forces gouvernementales ont combattu les rebelles dans le parc central de la ville. La bataille a été remportée par José Figueres Ferrer et ses rebelles. Cette bataille a permis aux rebelles de s'emparer de la région pacifique sud du Costa Rica.