En 1877, elle entre en contact avec Tchaïkovski, bien qu'elle ne l'ait jamais rencontré. Elle lui demande de composer quelques pièces pour violon et piano à jouer chez elle. Tchaïkovski savait qu'elle était une femme riche qui payait bien, alors il a rapidement composé de la musique. Ils s'écrivent, s'échangent des photos, mais se mettent d'accord pour ne jamais se rencontrer. Elle le payait 6 000 roubles par an. C'était beaucoup d'argent : une vingtaine de fois le salaire d'un simple fonctionnaire. Il a pu arrêter d'enseigner au Conservatoire de Moscou et passer son temps à composer. Entre 1877 et 1890, ils s'écrivent environ 1 200 lettres. Ses encouragements étaient très importants pour lui, et l'aidaient à rester heureux lorsqu'il se sentait déprimé.
En 1876, Tchaïkovski avait décidé de se marier. Il est alors compositeur à 36 ans. Il était gay, et c'était quelque chose de terrible en Russie à cette époque. Il avait très peur que les gens le découvrent et qu'il soit victime d'intimidation. Il a donc décidé de se marier. Il ne se souciait pas de savoir qui il épousait, tant que cela lui donnait un air respectable. L'année suivante, il a trouvé une jeune fille appelée Antonina à épouser. Il l'a dit à Nadezhda. Elle lui a écrit pour le féliciter et lui a dit qu'elle espérait qu'il serait heureux. Une semaine plus tard, Tchaïkovski écrivit à Nadezhda pour lui demander plus d'argent car le mariage l'avait endetté. Quelques semaines plus tard, il lui écrivait à nouveau pour lui dire qu'il détestait sa femme. Il s'est vite séparé d'elle. Le fait d'écrire à Nadezhda lui a été d'un grand soutien à cette époque. Il est impossible de savoir si Nadezhda savait qu'il était homosexuel ou si cela aurait fait une différence dans ses sentiments. En tout cas, elle a continué à lui écrire qu'elle l'aimait. Elle a augmenté le montant qu'elle lui versait à 6 000 roubles par an. C'était beaucoup d'argent : environ vingt fois le salaire d'un fonctionnaire ordinaire. Il a pu arrêter d'enseigner au Conservatoire de Moscou et passer son temps à composer. Entre 1877 et 1890, ils s'écrivent environ 1 200 lettres. Ses encouragements étaient très importants pour lui, et l'aidaient à rester heureux lorsqu'il se sentait déprimé.
Sa relation avec Tchaïkovski a également été une bonne chose pour elle. Elle détestait tout ce qui avait trait au sexe, c'était donc une bonne chose qu'elle puisse exprimer ses émotions à quelqu'un qu'elle n'avait pas à affronter en personne. Tchaïkovski lui a dédié sa quatrième symphonie.
Une fois, ils se sont rencontrés par hasard. Nadezhda avait invité Tchaïkovski à rester chez elle. Il s'agissait d'une immense maison dans un terrain immense, il était donc facile de s'arranger pour qu'ils ne se rencontrent pas. Ils ont convenu qu'ils ne sortiraient pas en même temps. Cependant, un jour, il est rentré tard et elle est sortie tôt. Elle était dans une voiture à cheval et il marchait. Quand ils se sont vus, ils ont rapidement détourné les yeux.
En octobre 1890, von Meck a envoyé à Tchaïkovski un an d'avance, disant que c'était la dernière fois qu'elle pouvait lui envoyer de l'argent. Elle a dit qu'elle était en faillite. Elle s'est peut-être inquiétée du fait qu'elle serait probablement en faillite dans un an.
Certaines personnes pensent qu'elle a fait cela parce qu'elle a découvert l'homosexualité de Tchaïkovski. D'autres ne sont pas d'accord avec cela. Après tout, dans la dernière lettre qu'elle lui a adressée, elle lui a demandé de ne jamais l'oublier.
