Première partie
La première partie raconte comment un homme appelé Christian se rend de la "Cité de la destruction" (la Terre) à la "Cité céleste" (le Ciel) de Sion. Le chrétien se trouve accablé par un grand fardeau qu'il tire de la lecture d'un livre (évidemment la Bible). Il se demande ce qu'il peut faire pour être sauvé. Le personnage de l'évangéliste apparaît à plusieurs reprises au cours de l'histoire, lui indiquant la bonne direction. L'évangéliste montre à Christian le chemin du "Portail". Christian essaie de persuader sa famille de le rejoindre sur le chemin, mais celle-ci refuse, alors il les laisse derrière lui.
La première personne qu'il rencontre s'appelle Mr. Worldly Wiseman, qui lui dit qu'il peut être sauvé en regardant la loi, et que Mr. L'évangéliste l'empêche d'aller dans cette direction. Il doit se rendre au portillon.
Au portillon, le gardien, Goodwill, lui dit de rester sur le droit chemin. Dans la deuxième partie, Goodwill est représenté comme étant Jésus lui-même. À la question de Christian sur le soulagement de son fardeau, Goodwill le dirige vers le "lieu de délivrance".
Christian se rend à la Maison de l'Interprète, où on lui montre des images et des idées de la foi chrétienne. Il se rend ensuite sur le "lieu de délivrance". Ce lieu est censé être la colline avec la croix où Jésus est mort. C'est là que son fardeau tombe de son dos, et il est donc très soulagé. Trois personnes brillantes lui adressent un salut de paix. Ils lui donnent des vêtements neufs et un passeport pour la Cité céleste (le ciel). C'est comme un baptême chrétien.
Au sommet de la Colline de la Difficulté, Christian s'arrête à la Maison Belle, qui est une allégorie de la congrégation chrétienne locale. Christian y passe trois jours. Lorsqu'il part, il porte une armure qui le protège lorsqu'il combat le monstre Apollyon. Puis il se rend à l'Ombre de la mort. Il n'a pas peur car son ami Fidèle lui rappelle les paroles du Psaume 23 : "Quand je marche dans la vallée de l'ombre de la mort, je ne crains aucun mal, car tu es avec moi ; ta houlette et ton bâton me réconfortent. Le soleil se lève quand il part.
Juste à l'extérieur de la Vallée de l'ombre de la mort, il rencontre Fidèle, qui vivait aussi dans la Ville de la destruction. Ils se rendent ensemble à Vanity Fair, où ils sont tous deux arrêtés parce qu'ils n'aiment pas le genre de commerce qui s'y fait, tout cela basé sur la cupidité. Faithful est jugé et exécuté. Hopeful, qui vit à Vanity, prend la place de Faithful comme compagnon de Christian pour le reste du chemin.
Ensemble, Christian et Hope vivent plusieurs aventures. Ils sont capturés par le géant du désespoir, qui les emmène au château des doutes, où ils sont emprisonnés, battus et affamés. Le géant veut qu'ils se suicident, mais ils refusent. Soudain, Christian réalise qu'une clé qu'il possède, appelée Promesse, va ouvrir toutes les portes et les portails du Château des Doutes. Grâce à cette clé, ils s'échappent.
Ils se rendent dans les Montagnes Délectables où les bergers leur montrent certaines des merveilles de l'endroit aussi connu sous le nom de "Terre de l'Emmanuel".
Sur le chemin, Christian et Hopeful rencontrent un homme appelé Ignorance. Il pense qu'il peut entrer dans la Cité céleste même s'il ne croit pas. Un passeur appelé Vain Hope fait traverser le fleuve de la mort à l'Ignorance, mais l'Ignorance est détournée des portes de la Cité céleste et jetée en enfer.
Chrétiens et Espoirs finissent par atteindre la Cité Céleste.
Deuxième partie
La deuxième partie du Progrès du pèlerin présente le pèlerinage de l'épouse de Christian, Christiana, de leurs fils et de la jeune fille, Mercy. Ils visitent les mêmes endroits que Christian, mais ils prennent plus de temps. En effet, l'histoire comprend le mariage de ses fils, et les enfants des quatre fils et de leurs épouses.
L'histoire montre que les femmes peuvent être aussi courageuses que les hommes. Elles font les mêmes haltes que Christian, mais elles prennent plus de temps parce qu'elles se marient et donnent naissance à des enfants en cours de route. Le héros de l'histoire est Greatheart, le serviteur de l'interprète, qui est le guide des pèlerins vers la Cité céleste. Il tue quatre géants, dont Désespoir géant, et aide à tuer un monstre qui terrorise la cité de la Vanité.
Les critiques experts pensent que la deuxième partie est importante et qu'elle apporte plus d'idées :
"La deuxième partie, parue en 1684, est bien plus qu'une simple suite ou répétition du volume précédent. Elle clarifie, renforce et justifie l'histoire de la première partie. Le faisceau de projecteurs de Bunyan est élargi pour inclure la famille de Christian et d'autres hommes, femmes et enfants ; les incidents et accidents de la vie quotidienne sont plus nombreux, les joies du pèlerinage tendent à l'emporter sur les difficultés ; et à la foi et à l'espoir de la première partie s'ajoute dans une large mesure la plus grande des vertus, la charité. Les deux parties de The Pilgrim's Progress forment en réalité un tout, et ce tout est sans doute le livre religieux le plus influent jamais écrit en langue anglaise.
La deuxième partie montre la fragilité humaine : des femmes, des enfants et des personnes au corps ou à l'esprit faible. Lorsque le groupe de Christiana quitte l'auberge de Gaius, M. Faible d'esprit s'attarde pour être laissé derrière. Il est encouragé par Greatheart à accompagner la fête :
Mais mon frère... Je l'ai en mission, pour réconforter les faibles d'esprit, et pour soutenir les faibles. Il faut que tu nous accompagnes ; nous t'attendrons, nous t'aiderons, nous nous priverons de certaines choses, tant d'opinion que de pratique, pour ton bien ; nous n'entrerons pas dans des contestations douteuses devant toi, nous te ferons tout, plutôt que de t'abandonner.
