La bataille d'Osawatomie a eu lieu le samedi 30 août 1856 dans la ville d'Osawatomie, au Kansas. John Brown et une quarantaine d'hommes tentèrent de défendre la ville contre une attaque de 250 à 300 gardes-frontières. Les ruffians du Missouri étaient dirigés par John W. Reid. L'attaque commença tôt le matin lorsque Frederick Brown, fils de John Brown, fut abattu à l'extérieur de la ville. Cela a alerté John Brown et d'autres personnes qui ont tenté de défendre la ville. Mais de lourdes pertes forcent Brown et les autres abolitionnistes à retourner de l'autre côté de la rivière voisine. La ville est pillée et brûlée, mais Brown n'est pas poursuivi. Ce fut l'un des nombreux affrontements entre les pro esclavagistes et les free-staters pendant la période connue sous le nom de Bleeding Kansas.