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En chimie et biochimie organiques, substituant est le nom d'un seul atome ou d'un groupe d'atomes qui prennent la position d'un autre atome dans une molécule. Ils remplacent cet atome. Cette réaction s'appelle une réaction de substitution. L'atome ou le groupe d'atomes qui est remplacé est appelé le groupe qui quitte la molécule.

Les termes substituant, chaîne latérale, groupe, branche ou groupe pendentif sont utilisés de la même manière pour décrire les branches d'une structure mère. Ces termes ont des significations différentes dans la chimie des polymères. Dans les polymères, les chaînes latérales s'étendent à partir d'une structure de base, tandis qu'elles sont attachées aux atomes de carbone alpha du squelette des acides aminés dans les protéines.

La chimie organique a des règles pour nommer les composés ayant des groupes substituants. Le groupe substituant est mentionné en premier avec un suffixe pour décrire comment il est attaché à la chaîne principale de carbone. Le suffixe -yl est utilisé pour nommer les composés organiques qui contiennent une simple liaison remplaçant un hydrogène. Les suffixes -ylidène et -ylidyne sont utilisés respectivement pour les doubles liaisons et les triples liaisons. Pour nommer les hydrocarbures qui contiennent un substituant, on peut utiliser des numéros de position. Ces numéros indiqueront à quel atome de carbone le substituant est attaché. Un cas où cette information est nécessaire est celui des isomères.

Les expressions "le plus substitué" et "le moins substitué" sont souvent utilisées pour décrire les molécules et prédire leurs produits. Par exemple :



Structures

Dans un schéma ou une formule structurelle, les lettres R ou X sont utilisées pour représenter un groupe de substituts. Un substituant organique tel que le méthyle, l'éthyle, l'aryle peut s'écrire R (ou R1, R2, etc.) Il s'agit d'un espace générique. Le R est dérivé d'un radical ou d'un reste. Le R peut représenter autant d'atomes que l'auteur le souhaite. Le premier à utiliser ce symbole a été Charles Frédéric Gerhardt en 1844.

Le symbole X peut représenter des substituts électronégatifs tels que les halogénures.



Pages connexes

  • Chaîne latérale
  • Les groupes fonctionnels sont un sous-ensemble de substituts



Questions et réponses

Q : Qu'est-ce qu'un substituant ?


R : Un substituant est un atome ou un groupe d'atomes qui prend la position d'un autre atome dans une molécule, en le remplaçant.

Q : Quel est le terme utilisé pour désigner l'atome ou le groupe d'atomes qui est remplacé ?


R : L'atome ou le groupe d'atomes qui est remplacé est appelé groupe sortant.

Q : Comment les termes "chaîne latérale", "branche" et "groupe pendant" sont-ils utilisés pour décrire les branches d'une structure parentale ?


R : Ces termes ont des significations différentes en chimie des polymères. Dans les polymères, les chaînes latérales s'étendent à partir d'une structure dorsale, alors qu'elles sont attachées aux atomes de carbone alpha du squelette de l'acide aminé dans les protéines.

Q : Comment les chimistes organiques nomment-ils les composés comportant des groupes de substitution ?


R : La chimie organique a des règles pour nommer les composés avec des groupes substituants. Le groupe substituant est cité en premier avec un suffixe décrivant la manière dont il est attaché à la chaîne carbonée principale. Le suffixe -yl est utilisé pour nommer les composés organiques qui contiennent une liaison simple remplaçant un hydrogène. Les suffixes -ylidène et -ylidyne sont utilisés respectivement pour les doubles liaisons et les triples liaisons. Lorsque l'on nomme des hydrocarbures contenant un substituant, des numéros de position peuvent être utilisés pour indiquer à quel atome de carbone le substituant est attaché.

Q : Quelles phrases sont souvent utilisées pour décrire les molécules et prédire leurs produits ?


R : Les expressions "le plus substitué" et "le moins substitué" sont souvent utilisées pour décrire les molécules et prévoir leurs produits.

Q : Quel est le rôle des chaînes latérales dans les polymères ?


R : Dans les polymères, les chaînes latérales s'étendent à partir d'une structure dorsale

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