Stéréochimie
La stéréochimie est l'étude de la façon dont les molécules sont affectées par la disposition de leurs atomes dans l'espace. Elle est également connue sous le nom de chimie 3D, car le mot stéréo signifie tridimensionnel. Grâce à la stéréochimie, les chimistes peuvent établir les relations entre les différentes molécules qui sont composées des mêmes atomes. Ils peuvent également étudier l'effet sur les propriétés physiques ou biologiques que ces relations donnent aux molécules. Lorsque ces relations influencent la réactivité des molécules, on parle de stéréochimie dynamique.
En chimie, certaines molécules ont plus d'un isomère. Cela signifie que les molécules peuvent avoir différentes formes, même si toutes les formes sont constituées des mêmes atomes. Il existe deux types d'isomères. Les isomères constitutionnels ont les mêmes atomes, mais ils sont liés différemment. Les stéréo-isomères ont les mêmes atomes, ils sont liés de la même manière, mais les atomes sont disposés différemment dans l'espace. Une partie importante de la stéréochimie est l'étude des molécules chirales. Ces molécules semblent presque identiques, sauf qu'une molécule est l'image miroir de l'autre.
Dans la plupart des liaisons chimiques, les atomes d'une molécule sont libres de se déplacer sans rompre les liaisons. Lorsqu'une molécule possède une double liaison ou une structure cyclique, elle peut être triée en différents isomères. Il s'agit de molécules ayant la même structure chimique mais des formes différentes.
L'étude des problèmes stéréochimiques couvre toute la gamme des chimies organiques, inorganiques, biologiques, physiques et supramoléculaires.
Les différents types d'isomères. La stéréochimie est l'étude des stéréo-isomères
Histoire
Louis Pasteur a été le premier à étudier la stéréochimie. Il a observé en 1849 que les sels d'acide tartrique recueillis dans les équipements de vinification pouvaient faire tourner la lumière polarisée dans un plan, mais que les sels provenant d'autres sources ne le faisaient pas. Cette propriété était la seule différence entre les deux types de sel. Elle est due à l'isomérisation optique. En 1874, Jacobus Henricus van 't Hoff et Joseph Le Bel ont découvert que la différence était due à la façon dont les atomes se liaient au carbone en forme de tétraèdre (à quatre faces).
Utilisations de la stéréochimie
La stéréochimie a joué un rôle important dans la résolution du désastre de la thalidomide dans les années 1960. La thalidomide est un médicament qui a été produit pour la première fois en 1957 en Allemagne. Les médecins l'utilisaient pour traiter les nausées matinales des femmes enceintes. Plus tard, il a été démontré que le médicament provoquait des déformations chez les bébés. Un isomère du médicament n'était pas dangereux, mais l'autre causait de graves dommages génétiques aux embryons. Dans le corps humain, la thalidomide subit une racémisation : même si un seul des deux stéréo-isomères pénètre dans le corps humain, le corps en change une partie en un autre. Le désastre de la thalidomide a poussé les gouvernements à tester les médicaments avec plus de soin. Des personnes sélectionnées prennent d'abord de nouveaux médicaments dans le cadre d'une expérience (essai clinique) avant que le médicament ne soit mis à la disposition du public. La thalidomide est maintenant utilisée comme traitement contre la lèpre. Les femmes doivent l'utiliser avec des contraceptifs pour éviter les grossesses.
Décrire la stéréochimie d'une molécule
Lorsqu'un atome peut être relié à d'autres atomes de plus d'une façon, on parle de stéréocentre. Par exemple, si un atome de carbone a quatre groupes différents qui lui sont attachés, il devient un stéréocentre.
Les règles de priorité Cahn-Ingold-Prelog font partie d'un système de description de la stéréochimie d'une molécule. Elles classent les atomes autour d'un stéréocentre de manière standard. Cela permet de décrire très clairement la position relative de ces atomes dans la molécule. Une projection de Fischer est une façon simplifiée de montrer la stéréochimie autour d'un stéréocentre.
Projection d'une molécule tétraédrique sur une surface plane.
Visualisation d'une projection Fischer.
Pages connexes
- Chiralité (chimie)
- Stéréochimie des alcanes
Questions et réponses
Q : Qu'est-ce que la stéréochimie ?
R : La stéréochimie est l'étude de la façon dont les molécules sont affectées par la disposition de leurs atomes dans l'espace. Elle est également connue sous le nom de chimie 3D, le mot stéréo signifiant tridimensionnel.
Q : Comment les chimistes peuvent-ils utiliser la stéréochimie ?
R : Grâce à la stéréochimie, les chimistes peuvent déterminer les relations entre différentes molécules composées des mêmes atomes. Ils peuvent également étudier l'effet de ces relations sur les propriétés physiques ou biologiques des molécules. Lorsque ces relations influencent la réactivité des molécules, on parle de stéréochimie dynamique.
Q : Qu'est-ce qu'un isomère ?
R : En chimie, certaines molécules ont plus d'un isomère. Cela signifie que les molécules peuvent avoir des formes différentes, même si toutes les formes sont composées des mêmes atomes. Il existe deux types d'isonomères : les isomères constitutionnels, qui ont les mêmes atomes mais qui sont reliés différemment, et les stéréoisomères, qui ont les mêmes atomes, qui sont reliés de la même manière mais qui sont disposés différemment dans l'espace.
Q : Que signifie "chiral" ?
R : On parle de chiralité lorsqu'une molécule possède deux images miroir qui semblent presque identiques, sauf que l'une d'elles est le reflet d'une autre molécule.
Q : Comment les doubles liaisons et les structures cycliques affectent-elles les molécules ?
R : Lorsqu'une molécule possède une double liaison ou une structure cyclique, elle peut être classée en différents types d'isomères - ceux qui ont des structures chimiques mais des formes différentes en raison de différences d'arrangement dans l'espace.
Q : Quel est le champ d'application des problèmes stéréochimiques ?
R : L'étude des problèmes stéréochimiques couvre tous les aspects de la chimie organique, inorganique, biologique, physique et supramoléculaire.
