Le 2 juin 1609, Hopkins a traversé l'océan Atlantique à bord du Sea Venture pour se rendre à Jamestown, en Virginie. C'était le navire de tête d'un groupe de navires dirigé par Sir George Somers. Le Sea Venture transportait le nouveau gouverneur de Jamestown, Thomas Gates, et livrait également du ravitaillement à Jamestown.
Les navires sont restés en mer pendant près de deux mois lorsqu'une forte tempête qui a duré cinq jours a provoqué la séparation des navires. Le Sea Venture a été gravement endommagé et était sur le point de couler. Ils ont vu la terre qui était l'île des Bermudes. Ils ont réussi à atteindre la terre ferme mais ont fait naufrage sur l'île. Heureusement, il y avait beaucoup de nourriture et d'eau.
Le 1er septembre 1609, ils ont construit un long bateau et ont envoyé 8 hommes pour essayer d'atteindre Jamestown afin d'obtenir de l'aide, mais ce bateau n'est jamais revenu.
Fin novembre 1609, ils commencent à réparer de petits bateaux, suffisamment pour emmener tout le monde hors de l'île et continuer jusqu'à Jamestown. Hopkins et d'autres personnes n'étaient pas d'accord avec le capitaine Gates et ne pensaient pas qu'il était un bon chef. Ils ont eu une dispute et Hopkins a été accusé de mutinerie. Il a été condamné à mort, mais les gens à bord du navire ont supplié le capitaine de faire preuve de clémence et Hopkins a été pardonné.
Les colons de Jamestown ne s'entendaient pas avec les Amérindiens et ils refusaient également de cultiver et de faire pousser de la nourriture. Ils ont parfois trompé les Amérindiens et se sont retournés contre les colons avec une violence qui a duré des années.
Le 10 mai 1610, Hopkins et d'autres quittent l'île des Bermudes et arrivent à Jamestown onze jours plus tard. Les habitants de Jamestown étaient morts de faim. Ils avaient peur de sortir du fort et démolissaient leurs maisons pour aller chercher du bois de chauffage. Ils ne plantaient pas de cultures. Ils refusaient également de faire du commerce avec les Amérindiens ou de pêcher. Lorsqu'il est arrivé des Bermudes, le gouverneur Gates a estimé qu'il ne restait que quelques jours de nourriture. Il décida de naviguer jusqu'à Terre-Neuve, puis de se rendre en Angleterre. Alors qu'ils se préparaient à partir, un navire anglais arriva au port avec des provisions et de nouveaux colons, ainsi qu'un nouveau gouverneur, Lord de la Warr. Les colons furent contraints de revenir et de rétablir leur fort.
William Shakespeare a écrit une pièce intitulée La Tempête en novembre 1611. Elle raconte l'histoire d'un groupe de passagers naufragés par une puissante tempête. Cette pièce a un personnage qui était censé être Stephen Hokpins.
De retour en Angleterre, Mary, la femme de Hopkins, meurt subitement en mai 1613, laissant ses trois jeunes enfants tout seuls. Hopkins retourna en Angleterre pour s'occuper de ses enfants. Quelque temps plus tard, il épouse sa seconde femme Elizabeth Fisher.
Lorsque Hopkins a appris l'existence du projet de voyage du "Mayflower" en Virginie du Nord pour y établir une colonie, il a décidé qu'il aimerait y aller.
Les enfants de Stephen et Elizabeth Hopkins étaient Damaris, Oceanus, Caleb, Deborah, Damaris, Ruth et Elizabeth. Oceanus est né pendant le voyage.