Glyndŵr a tenté d'intenter une action en justice en 1400, mais le tribunal lui a dit de donner la terre à Grey. Grey n'a pas non plus dit à Glyndŵr que ses hommes devaient servir en Écosse jusqu'au dernier moment. Il était donc impossible pour Glyndŵr d'envoyer les hommes ou même d'envoyer une explication pour ne pas les avoir envoyés. Refuser ou ne pas suivre un ordre du roi était une trahison. Les terres de Glyndŵr seraient prises jusqu'à ce qu'il puisse prouver sa loyauté au roi ou recevoir une punition. Le 16 septembre, Glyndŵr et ses frères ont brûlé les biens de Grey. Pendant trois jours, ses forces galloises ont attaqué la campagne du Flintshire et du Denbighshire. Le 24 septembre, les forces de Glyndwr ont été vaincues à Welshpool.
De Grey a invité Glyndŵr à une réunion, mais est arrivé avec une force importante, et a tenté de capturer Glyndŵr. Glyndŵr s'est échappé et s'est caché, devenant ainsi un traître aux yeux des Anglais. Le roi Henry a pris les terres des amis de Glyndŵr, et les a données à John Beaufort, son demi-frère. La rébellion s'étendit à tout le Pays de Galles en 1402. Lord Grey a été fait prisonnier par les forces de Glyndŵr lors d'une embuscade près de Ruthin en janvier.
Une rançon de 10 000 marks a été demandée pour lui. Lord Grey a promis de ne plus lutter contre Glyndŵr. Le roi Henri IV a envoyé 11 chevaliers à la rencontre de Glyndŵr. Ils ont payé l'argent pour libérer Grey. Lord Grey et sa famille auraient dû rembourser l'argent.
La famille Grey a vendu la seigneurie de Ruthin au roi Henri VII en 1508 lorsque la famille avait besoin d'argent. []
