Portman Road est utilisé par l'équipe locale de cricket depuis 1855. En 1884, la ville d'Ipswich F.C. a quitté une autre partie d'Ipswich pour s'installer au sol. Les deux équipes se sont partagées le terrain pendant l'été. La première équipe de football professionnel à jouer sur le terrain a été Preston North End en 1892. Ils ont joué un match contre une équipe de la Suffolk County Football Association. Un gradin temporaire a été construit pour la visite d'Aston Villa en 1898. Plus de 5 000 personnes ont regardé le match. En 1901, une usine de tabac a été construite le long d'un côté du terrain.
Un gradin en bois appelé "The Chicken Run" a été construit sur le côté du terrain en 1906. Quatre ans plus tard, deux matchs internationaux amateurs de l'Angleterre ont été disputés à Portman Road. La Première Guerre mondiale a amené l'armée britannique à utiliser le terrain pour s'entraîner. Beaucoup de travail a dû être fait pour réparer le terrain lorsqu'ils sont partis en 1920. Au cours des années 1920, le terrain a accueilli des courses de lévriers pour collecter des fonds. En 1936, lorsque le Ipswich Town F.C. est devenu professionnel, le club de cricket a quitté le terrain.
Portman Road a accueilli le premier match de la Ligue de football de la ville d'Ipswich le 27 août 1938. Ipswich s'est imposé 4 à 2 contre Southend United devant plus de 19 000 spectateurs. Les supporters ont contribué à financer d'autres améliorations, comme des gradins en béton en 1952, qui ont permis au terrain d'accueillir plus de 29 000 personnes. Des projecteurs ont été construits en 1960, et le premier match télévisé d'Ipswich a eu lieu deux ans plus tard.
Le "Portman Stand" a été construit en 1971. La capacité du terrain a ainsi été portée à plus de 37 000 personnes. Après la catastrophe d'Hillsborough, la loi a imposé que tous les gradins soient des gradins à toutes les places. Cela signifie que toutes les terrasses ont dû être converties et la capacité a été réduite à environ 22 000 places. Les statues des anciens dirigeants d'Ipswich Town, Bobby Robson et Sir Alf Ramsey, ont été placées à l'extérieur du stade dans les années 1990. Après la promotion d'Ipswich en 2000 en Premier League, le terrain a été agrandi pour atteindre sa capacité actuelle d'un peu plus de 30 000 places.