Les Promoucaes ont été les premiers à peupler Pichilemu. Ils étaient chasseurs, cueilleurs et pêcheurs.
En 1887, le président José Manuel Balmaceda décrète que Pichilemu est un petit quai.
José Toribio Medina a fait ses premières recherches archéologiques à Pichilemu, et il a publié en 1908 Los Restos Indígenas de Pichilemu. Il y dit que Pedro de Valdivia a donné à Juan Gómez de Almagro, le 24 février 1544, des terres dans ce qui est aujourd'hui le centre du Chili. Pichilemu se trouvait entre les régions du Palloquierbico, du Topocalma et du Gulaquien.
Le nom Pichilemu vient des mots Mapudungún pichi (petit) et lemu (forêt).
Certains des premiers propriétaires de Pichilemu ont été la famille Ortúzar. Daniel Ortúzar est connu comme l'un des fondateurs du village original de Pichilemu. La famille d'Ortúzar Cuevas, de l'Hacienda San Antonio de Petrel, a construit au milieu du siècle un quai maritime qui a servi de port de pêche pendant quelques années. Ils ont également construit des maisons le long du quai sur l'actuelle avenue Ortúzar. Plus récemment, d'autres grands propriétaires terriens sont Pedro Pavez Polanco et l'Hacienda de San Antonio de Petrel. En 1891, pendant la guerre civile chilienne, Daniel Ortúzar et le prêtre d'Alcones ont été faits prisonniers de Pichilemu par le biais du quai. Pendant la guerre, le dock a été incendié. Après la guerre civile, Pichilemu a reçu son nom et son statut officiel. Le président Jorge Montt et son ministre, Manuel José Irarrázabal, la ville a été officiellement créée le 22 décembre 1891.
Pichilemu est devenu la capitale historique de la province appelée Cardenal Caro, qui porte le nom du premier cardinal de l'Église catholique chilienne. Son père a été le premier maire de la ville.
Agustín Ross Edwards était un écrivain, député, ministre et homme politique chilien. Ross était très riche et, en raison de son origine européenne, il a acheté un terrain de 300 hectares qu'il a appelé "La Posada" (en anglais : The Inn), ou Fonds Petren, en 1885. Ross a conçu un lieu urbain de grande valeur environnementale et paysagère, transformant "La Posada" en hôtel (Great Hotel Pichilemu, plus tard Hotel Ross, ou Ross Hotel), et construisant un casino, des remblais, des murs de pierre, un balcon face à la plage. En outre, il a construit un parc et une forêt de plus de 10 hectares. Agustín Ross a fait de Pichilemu une ville de villégiature pour les habitants de Santiago. Certains de ses bâtiments ont été nommés monuments nationaux.