En 1715, il entre à la Chambre des Communes en tant que Lord Stanhope of Shelford et député de St German. Il part pour Paris et envoie au gouvernement de précieuses informations sur le complot jacobite. En 1716, il rentre en Grande-Bretagne et siège à la Chambre des Communes. Il aimait participer aux débats.
Il a pris son siège à la Chambre des Lords. En 1728, il est envoyé à La Haye en tant qu'ambassadeur. Il a fait du bon travail et a obtenu l'Ordre de la Jarretière en 1730, ainsi que le poste de Lord Steward. Après avoir refusé de soutenir le projet de loi sur les droits d'accises de Walpole, il est démis de ses fonctions d'intendant. Il a passé des années à s'opposer au parti au pouvoir à la Chambre des Lords. D'abord contre Robert Walpole, puis contre le roi George II d'Angleterre. En 1744, le parti "Broad Bottom", dirigé par Chesterfield et Pitt, entre en fonction. Ils gouvernent avec les Pelhams.
Il a ensuite été envoyé une seconde fois à La Haye en tant qu'ambassadeur. L'objet de sa mission était de persuader les Néerlandais de participer à la guerre de succession d'Autriche. Sa mission a été couronnée de succès. À son retour à Londres, il est nommé Lord-Lieutenance d'Irlande. C'était un poste qu'il souhaitait depuis longtemps.
Il a pris son rôle au sérieux. Il a créé des écoles et des usines en Irlande. En politique, il a trouvé un moyen de travailler avec les partis protestants et catholiques.
Il occupe toujours son siège à la Chambre haute. En 1751, il a contribué à faire du calendrier grégorien une réalité. Cette loi du Parlement est parfois connue sous le nom de loi de Chesterfield. Après être devenu lentement sourd, il a dû arrêter son travail au Parlement.
Il a vécu pendant quelques années à la Ranger's House, Chesterfield Walk, Greenwich, Londres.