En chimie organique, une réaction péricyclique est un type de réaction chimique entre des composés organiques. Dans le cas des réactions péricycliques, l'état de transition de la molécule est un anneau (à géométrie cyclique), et la réaction se déroule de manière concertée. Les réactions péricycliques sont généralement des réactions de réarrangement. Les groupes les plus importants de réactions péricycliques sont :
En général, les réactions péricycliques sont des processus d'équilibre. Cependant, il est possible de pousser la réaction dans une direction si le produit se trouve à un niveau d'énergie nettement inférieur. C'est l'application du principe de Le Chatelier à une réaction impliquant une seule molécule.
De nombreuses réactions péricycliques sont liées à des processus radicaux par étapes similaires. Les chimistes ne sont pas d'accord sur le fait que certaines réactions soient des réactions péricycliques. Par exemple, on ne sait pas avec certitude si le mécanisme de cycloaddition [2+2] est concerté (ou s'il dépend du système réactif). De nombreuses réactions péricycliques ont des réactions similaires qui sont catalysées par les métaux. Mais ces réactions catalysées par les métaux ne sont pas non plus vraiment péricycliques. Les catalyseurs métalliques stabilisent les intermédiaires de la réaction. La réaction n'est donc pas concertée, mais plutôt stabilisée par les métaux.
Un grand décalage sigmatropique de l'hydrogène photoinduit a été utilisé dans une synthèse de corrine réalisée par Albert Eschenmoser contenant un système 16π.
En raison du principe de réversibilité microscopique, il existe un ensemble parallèle de réactions péricycliques "rétro", qui effectuent la réaction inverse.
