Le mandat du maire de Chicago était d'un an de 1837 à 1863, puis il a été porté à deux ans. En 1907, il a de nouveau été allongé à quatre ans, la durée actuelle. Jusqu'en 1861, les élections municipales ont lieu en mars. Cette année-là, la législation les a changées en avril. En 1869, cependant, la date des élections a été changée en novembre et les mandats expirant en avril de cette année-là ont été prolongés. En 1875, le jour des élections a été repoussé au mois d'avril par le vote de la ville pour fonctionner en vertu de la loi sur les villes et les villages de 1872. Lester L. Bond était le maire par intérim lorsque Joseph Medill est parti faire une tournée en Europe. Thomas Hoyne a été élu maire, mais n'a pas pu le devenir, de sorte que l'élection a été annulée. A partir de 1995, aucun maire ne peut se présenter à un parti politique, ils sont considérés comme non partisans.