Le peuple indigène Taino, originaire d'Amérique du Sud, s'est installé sur l'île entre 4000 et 1000 avant JC. Lorsque Christophe Colomb est arrivé en 1494, il y avait plus de 200 villages dirigés par des caciques (chefs de village). La côte sud de la Jamaïque était la plus peuplée, en particulier autour de la zone connue aujourd'hui sous le nom de Old Harbour.
Christophe Colomb, lors de son deuxième voyage aux Amériques, a réclamé la Jamaïque pour l'Espagne après y avoir débarqué le 5 mai 1494 et son point de débarquement probable était Dry Harbour, maintenant appelé Discovery Bay. Il y a un débat sur la question de savoir s'il a débarqué à St. Ann's Bay ou à Discovery Bay. Ann's Bay a été nommée "Saint Gloria" par Christophe Colomb, comme la première observation de la terre.
En 1503, lors de son quatrième voyage, Christophe Colomb a dû passer un an sur la côte nord de l'île, et il a nommé l'île Isla de Santiago (par Sant Iago Apostol, en espagnol Santiago).
En 1509, le nouveau gouverneur de l'Hispaniola, Diego Columbus, envoie Juan de Esquivel, un conquistador né à Séville, en Espagne, avec 70 hommes en Jamaïque pour achever la conquête de cette île. Ils ont d'abord vécu dans la région de la baie de Sainte-Anne et bientôt Esquivel a fondé une ville, Sevilla La Nueva (en anglais, "la nouvelle Séville") sur la côte nord, à un mile à l'ouest de la baie de Sainte-Anne.
Séville a été abandonnée vers 1524 parce qu'elle était jugée malsaine. La capitale a été déplacée vers 1534 dans la ville espagnole, alors appelée Saint Jago de la Vega, au sud.
L'autorité britannique
En 1654, Oliver Cromwell décide de briser le contrôle espagnol des Antilles et il envoie une flotte dans une expédition) dirigée par William Penn et le général Robert Venables. La flotte arrive à l'île de Saint-Domingue le 13 avril 1655, mais les Britanniques perdent en deux batailles, les 17 et 25 avril, et décident de se rendre en Jamaïque.
Le 10 mai 1655, Penn et Venables ont mené une attaque réussie sur la Jamaïque. Les Espagnols se sont rendus aux Anglais, ont libéré leurs esclaves et se sont ensuite enfuis à Cuba. C'est cet ensemble d'esclaves affranchis et leurs descendants vivant dans les montagnes jamaïcaines qui sont devenus connus sous le nom de Marrons.
Indépendance
Après une longue période de domination coloniale britannique directe, la Jamaïque a acquis un certain degré de contrôle politique local à la fin des années 1930, et a tenu sa première élection au suffrage universel total des adultes en 1944. La Jamaïque a rejoint neuf autres territoires britanniques de la Fédération des Antilles en 1958, mais s'est retirée après que les électeurs jamaïcains aient rejeté son adhésion en 1961. La Jamaïque a obtenu son indépendance en 1962, tout en restant membre du Commonwealth.
