L'Éventreur était célèbre pour la brutalité de ses meurtres. Il mutilait souvent ses victimes, les tuant généralement en leur tranchant la gorge, presque jusqu'à la décapitation, et en les poignardant à plusieurs reprises, surtout dans l'abdomen. Vers 23 heures le 30 août, Mary Ann Nichols a été vue marchant sur la route de Whitechapel ; à 00h30, elle a été vue quittant un pub à Brick Lane, Spitalfields. Une heure plus tard, elle a été expulsée du 18 Thrawl Street car il lui manquait quatre pence pour un lit, laissant entendre par ses derniers mots qu'elle gagnerait bientôt l'argent de la rue grâce à un nouveau bonnet qu'elle avait acquis. Elle a ensuite été vue à l'angle de Osborn Street et Whitechapel Road, à 2h30, une heure avant sa mort, par Nelly Holland. Nichols a affirmé qu'elle avait gagné assez d'argent pour payer son lit trois fois, mais qu'elle avait tout bu, c'est la dernière fois qu'elle a été vue vivante. Une heure plus tard, elle a été retrouvée morte devant l'entrée d'une écurie fermée à Buck's Row (rebaptisée depuis Durward Street), à Whitechapel, la gorge tranchée et l'abdomen déchiré. Personne n'avait rien vu ni entendu, le tueur a encore frappé le 8 septembre, Annie Chapman a été vue en train de parler à un homme vers 5h30 du matin, juste derrière la cour du 29 Hanbury Street, à Spitalfields. Mme Long l'a décrit comme un homme de plus de quarante ans, un peu plus grand que Chapman, au teint sombre et d'apparence étrangère, "misérablement distingué". Il portait un chapeau de chasseur de cerf et un manteau sombre, le charpentier Albert Cadosch était entré dans la cour voisine au 27 Hanbury Street quelques secondes plus tard, et avait entendu des voix dans la cour suivies du bruit de quelque chose qui tombait contre la clôture. Le corps de Chapman a été découvert juste avant 6 heures du matin le 8 septembre 1888 par un habitant du numéro 29, le portier John Davis. Elle était étendue sur le sol près d'une porte dans la cour arrière. Sa gorge avait été tranchée de gauche à droite et elle avait été éventrée, ses intestins ayant été expulsés de son abdomen par-dessus chacune de ses épaules. L'examen de la morgue a révélé qu'une partie de son utérus était manquante. La langue saillante de Chapman et son visage gonflé ont conduit le Dr Phillips à penser qu'elle avait pu être asphyxiée avec le mouchoir autour du cou avant que sa gorge ne soit tranchée.