Pour un projet parallèle loin de son groupe Nickel Creek, Chris Thile savait qu'il voulait former un groupe de cinq musiciens à cordes comprenant une mandoline, un violon, un banjo, une guitare acoustique et une contrebasse. Il voulait également que son ami et violoniste Gabe Witcher fasse partie du groupe, mais il ne savait pas quel genre de groupe il voulait former. Au festival Telluride Bluegrass dans le Colorado, Thile a rencontré le joueur de banjo Noam Pikelny et a déclaré plus tard que "chaque note qu'il jouait était quelque chose que j'aurais aimé jouer". À ce moment-là, Thile a décidé qu'il voulait "mettre [son] timbre" sur le groupe de bluegrass normal. Thile voulait trouver cinq personnes pour former le groupe de cinq musiciens qu'il avait prévu. Il avait déjà trouvé des violonistes, des banjos et des mandolinistes, il lui suffisait donc de trouver des contrebassistes et des guitaristes acoustiques. Le bassiste que Thile recherchait s'est avéré être Greg Garrison, un ami de Noam Pikelny. Avant cela, Pikelny avait joué avec Garrison dans le groupe Leftover Salmon. Le guitariste dont Thile avait besoin est devenu Chris Eldridge, célèbre en tant que membre des Infamous Stringdusters. Les cinq personnes se sont rencontrées à Nashville un jour de 2005 et ont décidé de "faire quelque chose de musical ensemble". Quelques jours plus tard, le groupe s'est réuni à nouveau "pour laisser tomber une tonne d'argent, boire trop de vin, manger des steaks et [parler] de nos relations ratées". Ce soir-là, ils ont formé un groupe de bluegrass.
Quelques mois plus tard, le groupe décide d'enregistrer un album. L'album a été enregistré en deux jours aux studios d'enregistrement Sear Sound à New York. L'album n'a pas été réalisé en numérique, mais à l'ancienne : sur cassette. Dans une interview avec le magazine américain Guitar Player, Chris Thile a parlé de l'enregistrement de How to Grow a Woman from the Ground :
| “ | Il a été enregistré au Sear Sound à New York en utilisant deux micros vintage Telefunken ELA M 251 E dans un préampli FetCode de Forsell Technologies. La plus grande partie a été enregistrée sur le même deux pistes Studer 1" qui a été utilisé pour le mixage du Sgt Pepper's Lonely Hearts Club Band ! Tout a été enregistré en direct, et j'ai décidé de ne plus jamais enregistrer avec des écouteurs, sauf en cas d'absolue nécessité. Porter des écouteurs, c'est de la foutaise, parce que vous êtes dans votre propre petit monde et que vous jouez sur un mix que personne n'entendra jamais à part vous. À quoi bon ? | ” |
How to Grow a Woman from the Ground a été produit par Thile, et les seuls musiciens de l'album ont été le groupe que Thile a choisi. Le groupe a ensuite été nommé "How to Grow a Band".