Gagra a été établie comme colonie grecque. Sous le règne du royaume de Colchide, on l'appelait Triglite.
Au temps de l'Empire romain, la ville a été rebaptisée Nitica. En raison de son importance géographique et commerciale, elle a été attaquée à plusieurs reprises par les Goths. Les Romains ne l'ont cependant pas négligée. Ils l'ont bien fortifiée. Après les Romains, l'Empire byzantin a pris le contrôle de toute la Colchide, y compris Nitica. Elle devint un centre commercial important pour les marchands de Venise et de Gênes. Le nom "Gagra" apparaît pour la première fois sur une carte en 1308. Il figurait sur une carte du Caucase réalisée par l'Italien Pietro Visconti. Cette carte se trouve aujourd'hui à la bibliothèque de Saint-Marc à Venise.
Le Gagra dans l'Empire russe
Au XVIe siècle, Gagra faisait partie de la Géorgie. Elle a été envahie par l'Empire ottoman. À cause de la pauvreté et de la maladie, la plupart de ses habitants étaient partis. Après la victoire de la Russie sur les Ottomans en 1878, la Russie a reconstruit la ville.
Gagra sous l'Union soviétique
En 1919, Vladimir Lénine a créé une "station ouvrière" à Gagra. Il a nationalisé la station qui avait été construite par Oldenburg. Puis Gagra est devenue un lieu de villégiature populaire pour les citoyens soviétiques. Pendant la Seconde Guerre mondiale, elle a acquis un nouveau rôle en tant que site de réhabilitation des soldats blessés. Après la guerre, divers sanatoriums gérés par l'État y ont été construits. La station s'est développée et s'est rapidement inscrite dans le cadre de la "Riviera soviétique".
Gagra en Abkhazie post-soviétique
À la fin des années 1980, les tensions se sont accrues entre les communautés géorgienne et abkhaze de la région. La guerre a commencé entre 1992 et 1993. Elle s'est terminée par une défaite des forces du gouvernement géorgien. Des centaines de milliers de Géorgiens ethniques ont été contraints de quitter leurs foyers en Abkhazie. Cela faisait partie d'un nettoyage ethnique de masse, au cours duquel des milliers de civils géorgiens ont été massacrés. Gagra et la capitale abkhaze Soukhoumi ont été au centre des combats et ont subi de lourds dommages.
Après 1993, Gagra était sous occupation russe et sous le contrôle de formations armées séparatistes.