Après avoir obtenu son diplôme, Wai s'est enrôlé dans la garde nationale hawaïenne. Il a été appelé au service actif avant l'entrée des États-Unis dans la Seconde Guerre mondiale. Il a reçu une commission d'officier et a terminé l'école des candidats officiers en 1941. Sa commission était rare à une époque où peu d'Américains d'origine asiatique étaient autorisés à servir dans des rôles de commandement au combat. Il est finalement affecté au 34e régiment d'infanterie de la 24e division d'infanterie avec le grade de capitaine. La 24e division, basée à la caserne Schofield, à Oahu, fut l'une des premières unités américaines à s'engager dans le théâtre du Pacifique. Ils ont échangé des tirs avec des avions japonais lors de l'attaque de Pearl Harbor le 7 décembre 1941.
Opération Reckless
En mai 1943, le capitaine Wai se déploya en Australie avec la 24e division d'infanterie. Le 19 septembre 1943, l'unité se trouvait à Camp Caves, près de Rockhampton. Elle se trouve sur la côte est de l'Australie. Wai et le reste de l'unité commencèrent un entraînement intensif au combat. Une fois l'entraînement terminé, la division s'est installée sur l'île de Goodenough le 31 janvier 1944, pour préparer l'opération Reckless. C'était le nom de l'invasion amphibie de Hollandia, en Nouvelle-Guinée néerlandaise (aujourd'hui Jayapura, dans la province indonésienne de Papouasie).
Le 24e débarqua dans la baie de Tanahmerah le 22 avril 1944. Ils s'emparent de l'aérodrome de Hollandia malgré des pluies torrentielles et un terrain marécageux. Peu après le débarquement de Hollandia, le 34e régiment d'infanterie de la division se rendit à Biak. Ils sont allés renforcer la 41e division d'infanterie. Le régiment de Wai s'empare des aérodromes de Sorido et de Borokoe avant de retourner à la division sur Hollandia en juillet. En deux mois, Wai et son unité avaient traversé la Nouvelle-Guinée et récupéré trois aérodromes des Japonais.
Leyte
Après avoir occupé la région de Hollandia, Wai a été affecté au Xe Corps de la sixième armée américaine en vue de l'invasion des Philippines. Le 20 octobre 1944, sa division est jumelée à la 1ère division de cavalerie du Xe Corps. Les deux divisions ont effectué un débarquement d'assaut à Leyte. Lorsque le capitaine Wai débarqua à Red Beach, les forces japonaises stationnées sur l'île concentrèrent leurs tirs sur les vagues des troupes qui arrivaient. Les Japonais ont tiré depuis des positions de tir dans une palmeraie au milieu de rizières submergées. Lorsque Wai est arrivé sur la plage lors de la cinquième vague, il a constaté que les soldats étaient sans chef, désorganisés et bloqués sur la plage ouverte. Assumant le commandement, il s'est déplacé à travers les rizières, sans couverture. Son comportement et son exemple ont incité les autres hommes à le suivre. Sans penser à sa propre sécurité, il s'est avancé sans couverture pour attirer les tirs des mitrailleuses et des fusils japonais. Cela lui a permis d'identifier les emplacements des forces japonaises retranchées. Systématiquement, les positions japonaises ont été assaillies et vaincues. Wai a été tué en menant un assaut contre la dernière casemate japonaise dans la région. Pour ses actions lors du débarquement sur Leyte, Wai s'est vu remettre à titre posthume la Croix du service distingué. Après la guerre, ses restes ont été enterrés au cimetière commémoratif national du Pacifique à Hawaii. Sa tombe se trouve dans la section Q, tombe 1194.
