Acide aminé

Les acides aminés sont les éléments constitutifs des protéines. Chez les eucaryotes, il existe 20 acides aminés standard à partir desquels sont fabriquées presque toutes les protéines.

En biochimie, un acide aminé est toute molécule qui possède à la fois des groupes fonctionnels amine (NH2+R) et carboxyle (C=O). En biochimie, ce terme désigne les alpha-aminoacides de formule générale H2NCHRCOOH, où R est l'un des nombreux groupes latéraux (voir diagramme).

On connaît environ 500 acides aminés. Pour les animaux, la chose la plus importante que font les acides aminés est de fabriquer des protéines, qui sont de très longues chaînes d'acides aminés. Chaque protéine a sa propre séquence d'acides aminés, et cette séquence fait que la protéine prend différentes formes et a différentes fonctions. Les acides aminés sont comme l'alphabet des protéines ; même si vous n'avez que quelques lettres, si vous les reliez, vous pouvez faire de nombreuses phrases différentes.

Neuf des 20 acides aminés standard sont des acides aminés "essentiels" pour l'homme. Ils ne peuvent pas être fabriqués (synthétisés) à partir d'autres composés par le corps humain et doivent donc être absorbés comme aliments. D'autres peuvent être essentiels pour certains âges ou certaines conditions médicales. Les acides aminés essentiels peuvent également varier d'une espèce à l'autre. Les herbivores doivent puiser leurs acides aminés essentiels dans leur alimentation, qui pour certains est presque entièrement composée d'herbe. Les ruminants, comme les vaches, obtiennent certains acides aminés par l'intermédiaire de microbes dans les deux premières chambres de l'estomac.

Les acides aminés sont le produit final de la protéine. La structure générale d'un acide aminé α, avec le groupe amino à gauche et le groupe carboxyle à droite.
Les acides aminés sont le produit final de la protéine. La structure générale d'un acide aminé α, avec le groupe amino à gauche et le groupe carboxyle à droite.

Structure

Un acide aminé est un produit chimique organique. Il est constitué d'un atome de carbone α qui est lié de manière covalente à quatre groupes.

  • un atome d'hydrogène
  • un groupe amino (-NH2)
  • un groupe carboxyle (-COOH)
  • un groupe R variable

Chaque acide aminé possède au moins un groupe amino (-NH2) et un groupe carboxyle (-COOH), sauf la proline.

Expression des gènes et biochimie

Il s'agit des acides aminés protéinogènes, qui sont les éléments constitutifs des protéines. Ils sont produits par la machinerie cellulaire codée dans le code génétique de tout organisme.

Acide aminé

Court

Abbrev.

Codon(s)

Occurrencein des
 protéines humaines
(%)

Essential‡ chez l'homme

Alanine

A

Ala

GCU, GCC, GCA, GCG

7.8

Non

Cystéine

C

Cys

UGU, UGC

1.9

Sous réserve

Acide aspartique

D

Asp

GAU, GAC

5.3

Non

Acide glutamique

E

Glu

GAA, GAG

6.3

Sous réserve

Phénylalanine

F

Phe

UUU, UUC

3.9

Oui

Glycine

G

Gly

GGU, GGC, GGA, GGG

7.2

Sous réserve

Histidine

H

Son

CAU, CAC

2.3

Oui

Isoleucine

I

Ile

AUU, AUC, AUA

5.3

Oui

Lysine

K

Lys

AAA, AAG

5.9

Oui

Leucine

L

Leu

UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG

9.1

Oui

Méthionine

M

Rencontré

AUG

2.3

Oui

Asparagine

N

Asn

AUA, CAA

4.3

Non

Pyrrolysine

O

Pyl

UAG*.

0

Non

Proline

P

Pro

CCU, CCC, CCA, CCG

5.2

Non

Glutamine

Q

Gln

CAA, CAG

4.2

Non

Arginine

R

Arg

CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG

5.1

Sous réserve

Serine

S

Ser

UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC

6.8

Non

Thréonine

T

Thr

ACU, ACC, ACA, ACG

5.9

Oui

Sélénocystéine

U

Sec

UGA**

>0

Non

Valine

V

Val

GUU, GUC, GUA, GUG

6.6

Oui

Tryptophane

W

Trp

UGG

1.4

Oui

Tyrosine

Y

Tyr

UAU, UAC

3.2

Sous réserve

Stop codon†

-

Terme

UAA, UAG, UGA††

-

-

* UAG est normalement le codon stop ambre, mais il code la pyrrolysine si un élément PYLIS est présent.
** UGA est normalement le codon stop opale (ou umbre), mais il code la sélénocystéine si un élément SECIS est présent.
† Le codon stop n'est pas un acide aminé, mais il est inclus par souci d'exhaustivité.
†† UAG et UGA n'agissent pas toujours comme codons stop (voir ci-dessus).
‡ Un acide aminé essentiel ne peut pas être synthétisé chez l'homme. Il doit être fourni dans l'alimentation. Les acides aminés essentiels conditionnels ne sont normalement pas nécessaires dans l'alimentation, mais doivent être fournis aux populations qui n'en font pas assez.

A ces α-acides aminés plus loin dans la biosynthèse, des processus apparaissant comme non essentiels sont structurellement (ici en utilisant la notation SMILES) liés :

OC(=O)C(N)-

  • ├ H .. V Glycine
  • ├ C .. P Alanine
  • │├ C .. 2-Acide aminobutanoïque
  • ││├ C .. Norvaline
  • │││├ -2H .. _ Proline (Dehydronorvaline)
  • │││├ C .. Norleucine
  • ││││└ N .. Z Lysine
  • ││││ └ C(=O)C1N=CCC1C .. ^ Pyrrolysine
  • │││└ NC(=N)N .. a Arginine
  • ││├ C(=O)N .. ` Glutamine
  • ││├ C(=O)O .. T Acide glutamique
  • ││├ O .. Homosérine
  • ││└ S .. Homocystéine
  • ││ └ C .. \ Méthionine
  • │├ C(C)C .. [ Leucine
  • │├ C(=O)N .. ] Asparagine
  • │├ C(=O)O .. S Acide aspartique
  • │├ C1=CNC=N1 .. W Histidine
  • │├ c1ccccc1 .. U Phénylalanine
  • │├ c1ccc(O)cc1 .. h Tyrosine
  • │├ C1=CNc2ccccc12 .. f Tryptophane
  • │├ C1=CNc2ccc(O)cc12 .. Oxitriptan
  • │├ c(cc1I)cc(I)c1-O-c2cc(I)c(O)c(I)c2 .. Thyroxine
  • │├ O .. b Serine
  • │├ S .. R Cystéine
  • │└ [SeH] .. d Sélénocystéine
  • ├ C(C)C .. e Valine
  • ├ C(C)O .. c Thréonine
  • └ C(C)CC .. X Isoleucine

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