La première flotte a quitté Portsmouth, en Angleterre, le 13 mai 1787. Le voyage entier a duré 252 jours (un peu plus de 8 mois). De l'Angleterre, la flotte s'est rendue en Australie en faisant des escales à Santa Cruz, Rio de Janeiro et Le Cap. Ils sont arrivés à Botany Bay à la mi-janvier 1788.
Le voyage a commencé avec du beau temps et le capitaine Phillip a donc décidé de laisser les condamnés monter sur le pont. Cependant, le temps allait devenir très chaud et humide alors que la flotte naviguait sous les tropiques. Les tempêtes de pluie tropicales signifiaient que les prisonniers ne pouvaient pas faire d'exercice sur le pont pendant cette période, car ils n'avaient pas de vêtements de rechange et aucune méthode pour faire sécher les vêtements mouillés. Par conséquent, ils étaient maintenus sous le pont dans des cales encombrées et mal aérées.
Certains condamnés de Scarborough ont planifié une mutinerie mais ont été pris, mais la plupart des condamnés se sont bien comportés.
Le 3 juin 1787, la flotte arrive à Santa Cruz à Tenerife. De l'eau douce, des légumes et de la viande ont été apportés à bord. Le 10 juin, ils sont partis pour traverser l'Atlantique jusqu'à Rio de Janeiro. Le temps était très chaud et il y avait beaucoup de tempêtes. De nombreuses personnes sont tombées malades et il y avait beaucoup de rats, de punaises, de poux, de cafards et de puces. Les gens n'avaient le droit de boire que trois pintes d'eau par jour (environ un litre et demi).
La flotte a atteint Rio de Janeiro le 5 août. Les navires ont été nettoyés et réparés. De l'eau, des vêtements et beaucoup de nourriture ont été embarqués. La flotte est partie le 4 septembre et a atteint le Cap le 13 octobre. Ils ont acheté des plantes, des graines et des animaux à emmener en Australie. Les animaux comprenaient : deux taureaux, sept vaches, un étalon, trois juments, 44 moutons, 32 porcs, quatre chèvres et de la volaille. Ils sont partis le 12 novembre.
Depuis le Cap, la flotte a mis deux mois pour atteindre l'Australie. Phillip a pris quelques navires d'avance pour commencer la construction à Botany Bay. Ils sont arrivés le 18 janvier 1788. Les autres navires arrivèrent seulement deux jours après lui.