La première bataille de Winchester a eu lieu le 25 mai 1862, dans et autour du comté de Frederick et de Winchester, en Virginie, pendant la guerre civile américaine. La bataille a été une victoire dans la campagne de l'armée confédérée du major général Thomas J. "Stonewall" Jackson à travers la vallée de Shenandoah. Jackson a enveloppé le flanc droit de l'armée de l'Union sous les ordres du major général Nathaniel P. Banks. Les forces de l'Union se retirent à travers le Potomac jusqu'au Maryland. En raison de la confusion des commandants confédérés, Jackson n'a pas pu poursuivre Banks dans le Maryland.