La flotte alliée a quitté la côte sud de l'Angleterre dans la nuit du 18 août 1942. Les Canadiens sont partis du port de Newhaven. La flotte de huit destroyers et canons à moteur pour protéger les péniches de débarquement et les vedettes à moteur était précédée de dragueurs de mines qui leur ont dégagé des chemins à travers la Manche.
Les premiers atterrissages ont commencé à 4h50 le 19 août. Les deux batteries d'artillerie situées sur les côtés de la zone de débarquement principale sont attaquées.
En chemin, les péniches de débarquement et les escortes se dirigeant vers Puys et Berneval ont rencontré un petit groupe de navires allemands et ont échangé des tirs à 3h48.
Plage jaune
L'objectif du lieutenant-colonel John Durnford-Slater et du commando n°3 était d'effectuer deux débarquements à 8 miles (13 km) à l'est de Dieppe pour détruire la batterie d'artillerie côtière près de Berneval. La batterie pouvait tirer sur le débarquement de Dieppe à 6,4 km à l'ouest.
L'embarcation transportant le Commando n°3 s'est approchée de la côte à l'est. Ils n'ont pas été avertis de l'approche d'un convoi allemand qui avait été trouvé par les stations radar britanniques "Chain Home" à 21h30.
Les S-boot allemands qui escortaient un pétrolier allemand ont torpillé une partie des péniches de débarquement et endommagé la canonnière à vapeur 5 qui les escortait.
La vedette 346 et la péniche de débarquement Flak 1 ont été tirées sur les bateaux allemands. Le groupe s'est dispersé, avec quelques pertes, et les défenses côtières de l'ennemi ont été alertées.
Seuls 18 commandos se sont approchés de la batterie d'artillerie allemande. Ils ont tiré des coups de canon sur les Allemands. Bien qu'ils n'aient pas pu détruire l'artillerie, cela a causé des problèmes aux troupes d'artillerie allemandes. Les commandos ont dû se replier parce qu'il y avait beaucoup de troupes ennemies.
Orange Beach
L'objectif du lieutenant-colonel Lord Lovat et du commando n°4 (comprenant 50 Rangers de l'armée américaine) était d'effectuer deux débarquements à 9,7 km à l'ouest de Dieppe. Ils devaient détruire la batterie d'artillerie côtière Hess à Blancmesnil-Sainte-Marguerite. Débarquant sur le côté droit, ils grimpent la colline et attaquent. Ils détruisent la batterie d'artillerie de six canons de 150 mm. Ce fut le seul succès de l'opération Jubilee. Le commando s'est ensuite retiré à 7h30 comme prévu.
La plupart des numéros 4 sont retournés en Angleterre. Cette partie du raid est considérée comme un bon exemple de la façon dont le commando royal des Marines doit attaquer lors des débarquements. Lord Lovat a reçu l'Ordre du service distingué, et le capitaine Patrick Porteous, du commando n°4, a reçu la Croix de Victoria.
Plage bleue
La bataille navale entre le petit convoi allemand et l'embarcation transportant le Commando n°3 avait fait prendre conscience aux défenseurs allemands de la plage de Blue de l'attaque. Le débarquement près de Puys par le Royal Regiment of Canada, plus trois pelotons du Black Watch of Canada et un groupe d'artillerie, a reçu l'ordre de détruire les batteries de mitrailleuses et d'artillerie protégeant la plage de Dieppe.
Ils ont été retardés de 20 minutes et la fumée qui aurait dû cacher leur attaque s'est levée. Les Allemands étaient prêts dans leurs positions défensives pour le débarquement. Les forces allemandes bien fortifiées ont tiré sur les forces canadiennes qui ont débarqué sur la plage.
Dès qu'ils ont atteint le rivage, les Canadiens se sont trouvés dans l'incapacité d'avancer. Le Royal Regiment of Canada a connu de nombreux décès. Sur les 556 hommes du régiment, 200 ont été tués et 264 capturés.
Plage verte
Sur la plage de Green Beach, au moment même où le Commando n°4 avait débarqué, le South Saskatchewan Regiment se dirigeait vers Pourville. Ils ont débarqué à 4h52 sans être détectés. Le régiment parvint à quitter sa péniche de débarquement avant que les Allemands ne commencent à tirer leurs canons.
Le régiment doit entrer à Pourville pour traverser la rivière par le seul pont. Avant d'arriver au pont, les Allemands y avaient mis des mitrailleuses et des canons antichars qui les ont arrêtés. Avec des Canadiens morts et blessés gisant sur le pont, le lieutenant-colonel Charles Cecil Ingersoll Merritt, le commandant, traversa le pont à plusieurs reprises. Il voulait montrer à ses soldats que le pont pouvait être traversé. Le lieutenant-colonel Merritt a reçu la Victoria Cross.
Station radar de Pourville
L'un des objectifs du raid sur Dieppe était de découvrir la technologie d'une station radar allemande.
Le sergent Jack Nissenthall, spécialiste en radar de la RAF, devait tenter de pénétrer dans la station radar et d'en apprendre les secrets. S'il était sur le point d'être capturé, les soldats qui l'accompagnaient devaient le tuer. Il connaissait beaucoup de secrets sur les radars alliés. Il avait également sur lui une pilule de cyanure à prendre s'il était capturé.
Nissenthall et ses hommes n'ont pas pu entrer dans la station radar en raison des fortes défenses allemandes. Nissenthall a bien coupé tous les fils téléphoniques.
