Diastéréoisomérie
Les diastéréoisomères (également appelés diastéréoisomères) sont des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères. Ce sont des molécules qui ont les mêmes atomes et liaisons mais une stéréochimie différente dans au moins un de leurs centres chiraux, mais pas dans tous. Les diastéréoisomères peuvent avoir des propriétés très différentes, même s'ils se ressemblent. C'est différent des énantiomères, qui ont exactement les mêmes propriétés, sauf lorsqu'ils se trouvent dans un environnement chiral comme le corps humain.
Chaque centre chiral d'une molécule a deux façons possibles de placer les groupes dans l'espace. Avec un seul centre chiral, il y a deux énantiomères. Avec deux centres chiraux, on peut former 4 isomères différents. Lorsque tous les centres chiraux sont modifiés en même temps, deux paires d'énantiomères sont formées. Lorsqu'un seul centre chiral est modifié à la fois, des ensembles de diastéréoisomères sont formés. Avec plus de centres chiraux, les possibilités sont beaucoup plus nombreuses.
Les diastéréoisomères qui ne diffèrent que d'un seul des centres chiraux sont appelés épimères. Par exemple, D-Threose et D-Erythrose (voir photo) sont des diastéréoisomères parce qu'ils ne sont différents qu'au niveau d'un seul des deux centres chiraux. C'est pourquoi ils peuvent également être appelés épimères.
Questions et réponses
Q : Qu'est-ce qu'un diastéréoisomère ?
R : Les diastéréoisomères sont des stéréoisomères qui ne sont pas des énantiomères. Ils ont les mêmes atomes et les mêmes liaisons, mais une stéréochimie différente dans au moins un de leurs centres chiraux, mais pas dans tous.
Q : Les diastéréoisomères peuvent-ils avoir des propriétés différentes ?
R : Oui, les diastéréoisomères peuvent avoir des propriétés très différentes, même s'ils se ressemblent.
Q : Les énantiomères sont-ils différents des diastéréoisomères ?
R : Oui, les énantiomères sont différents des diastéréoisomères. Les énantiomères ont exactement les mêmes propriétés, sauf lorsqu'ils se trouvent dans un environnement chiral comme le corps humain.
Q : Combien d'énantiomères une molécule peut-elle avoir avec un seul centre chiral ?
R : Une molécule dotée d'un seul centre chiral peut avoir deux énantiomères.
Q : Combien d'isomères peuvent être formés si une molécule possède deux centres chiraux ?
R : Si une molécule possède deux centres chiraux, elle peut former 4 isomères différents.
Q : Combien de paires d'énantiomères se forment lorsque tous les centres chiraux sont modifiés en même temps ?
R : Lorsque tous les centres chiraux sont modifiés en même temps, deux paires d'énantiomères sont formées.
Q : Qu'est-ce qu'un épimère ?
R : Les épimères sont des diastéréo-isomères qui ne diffèrent que par un ou plusieurs centres chiraux. Par exemple, le D-Thréose et le D-Erythrose sont des diastéréoisomères parce qu'ils ne diffèrent que par un seul des deux centres chiraux.
