En 1543, les commerçants portugais ont été les premiers à mettre le pied au Japon, sur l'île de Tanegashima. Six ans plus tard, le missionnaire jésuite François Xavier est venu sur l'île de Kyushu à Kagoshima. Au début, les commerçants portugais étaient basés à Hirado. Puis ils se sont mis à la recherche d'un meilleur port. En 1570, un puissant propriétaire terrien ou daimyo appelé Ōmura Sumitada est devenu catholique. (Il a choisi Bartolomeu comme nom de baptême.) Il a passé un accord avec les Portugais pour que Nagasaki soit un meilleur port de commerce. Bientôt, le port fut ouvert. En 1580, Sumitada a donné la juridiction de Nagasaki aux Jésuites. Les Portugais devinrent les seuls à faire le commerce de la soie avec la Chine par l'intermédiaire de Macao.
Le Shogun Iemitsu a ordonné la création de l'île artificielle en 1634. Il l'a fait au début pour que les marchands portugais vivant à Nagasaki restent dans une seule région. Après une rébellion de la population majoritairement chrétienne de la région de Shimabara-Amakusa, le gouvernement Tokugawa interdit tous les ressortissants occidentaux, à l'exception des employés néerlandais de la Compagnie néerlandaise des Indes orientales (Vereenigde Oostindische Compagnie, VOC). Sans les navires portugais qui venaient chaque année de Macao, l'économie de Nagasaki a beaucoup souffert.
Depuis 1609, les Hollandais ont un comptoir commercial sur l'île de Hirado. Les fonctionnaires du gouvernement ont fait déménager les Néerlandais de Hirado à Dejima. À partir de 1641, seuls les navires chinois et néerlandais étaient autorisés à venir au Japon.
Chaque navire qui venait à Dejima était inspecté. Les voiles ont été enlevées jusqu'à ce que le navire soit prêt à partir. Les livres religieux et les armes ont été emportés. Les offices religieux n'étaient pas autorisés sur l'île.
Organisation
L'île de Dejima faisait partie de la ville de Nagasaki. Dejima était petite, 120 mètres sur 75. 25 familles japonaises locales étaient propriétaires du terrain. Elles recevaient un loyer annuel des Hollandais. L'île était reliée au continent par un petit pont avec des gardes. Il y avait des maisons pour une vingtaine de Hollandais et des entrepôts pour les marchandises.
Les Hollandais étaient surveillés par un certain nombre de fonctionnaires, de gardiens et de veilleurs de nuit japonais. Il y avait aussi un chef de service (otona) qui faisait travailler une cinquantaine de personnes. Il y avait un certain nombre de commerçants pour vendre aux gens de la nourriture et des boissons de Dejima et d'autres articles dont ils avaient besoin. Il y avait également environ 150 tsūji ("traducteurs"). Ils devaient tous être payés par le COV. Comme la ville de Nagasaki, Dejima était sous la supervision directe d'Edo par un gouverneur (Nagasaki bugyō).
Il était très coûteux pour les Néerlandais de payer leur poste de traite. Mais leur commerce avec le Japon était très rentable pour les COV. Au début, ils ont fait des bénéfices de 50% ou plus. Le commerce a diminué au 18ème siècle. En effet, seuls deux navires par an étaient autorisés à accoster à Dejima. En 1795, le COV n'avait plus d'argent et a fait faillite. Après cela, le gouvernement néerlandais a repris le commerce avec le Japon. La vie à Dejima est devenue particulièrement difficile lorsque les Pays-Bas (alors appelés République Batavienne) étaient sous la domination napoléonienne française. Tous les contacts avec la patrie ont été rompus. Pendant un certain temps, Dejima a été le seul endroit au monde où le drapeau néerlandais flottait parce qu'ils n'étaient pas sous la domination de la France.
Le plus important fonctionnaire néerlandais à Dejima était appelé Opperhoofd par les Hollandais. Les Japonais l'appelaient aussi Kapitan (du portugais capitão).