1200s
Conwy était un monastère cistercien avant d'être une ville. Il était souvent visité par les princes gallois. C'est également un lieu où l'on peut traverser la rivière Conwy pour aller de l'océan vers l'intérieur des terres. La région appartient à des rois d'Angleterre et du Pays de Galles depuis 1070.
En 1282, Édouard Ier d'Angleterre a attaqué le château. Il avait une grande armée. Ils sont venus au château par le nord. Ils venaient de Carmarthen. Ils venaient aussi de l'Ouest. L'armée venait de Montgomery et de Chester. La ville d'Aberconwy a été capturée par Edward en mars 1283. Il décida d'utiliser le château comme point central d'un comté. Il y avait autrefois une abbaye à l'endroit où se trouvait le château. Edward fit déplacer l'abbaye. Il voulait posséder le château pour que les autres le croient très puissant.
Après qu'Edward ait décidé de construire le château, les gens ont commencé à le construire rapidement. Sir John Bonvillars était le contremaître de la construction du château. Un maçon nommé James of St. George a également travaillé sur le projet. Ils ont commencé à le construire en 1283. De 1283 à 1284, ils ont construit les murs et les tours. Ensuite, ils ont construit les bâtiments à l'intérieur des murs du château. Ils ont également construit les murs d'une ville voisine. Cela s'est passé entre 1284 et 1286. Ils ont terminé la construction du château en 1287. Des gens sont venus de toute l'Angleterre pour aider à construire le château. Les gens se réunissaient à Chester et se rendaient au Pays de Galles à pied pour travailler au château. Au total, le projet a coûté 15 000 livres sterling. C'était beaucoup d'argent à l'époque.
Le château avait une personne qui était à la fois gendarme et maire de Conwy. Cette personne gérait également 30 soldats. Un charpentier, un aumônier, un forgeron, un ingénieur et un tailleur de pierre travaillaient au château. En 1294, Madog ap Llywelyn a commencé à se battre contre les gens qui dirigeaient l'Angleterre. Le roi Edward se rendit à Conwy pour échapper à Madog ap Llywelyn. Il a vécu au château de décembre 1294 à janvier 1295. Il n'a pu se ravitailler et se nourrir que par la mer. Finalement, des soldats sont venus l'aider en février. Après cette période, diverses personnes ont vécu au château. Parmi elles, le fils d'Edward, qui deviendra Edward II d'Angleterre. Il y a vécu en 1301.
1300s-1400s
Le château s'est effondré au XIVe siècle parce que les gens n'en prenaient pas soin. En 1321, le toit fuyait et le bois pourrissait. En 1343, Edward, le Prince Noir, a repris le château. Il le répare avec l'aide de Sir John Weston. Weston travaillait pour Edward. Ils ont ajouté beaucoup de choses, y compris des arcs à la grande salle. À la mort d'Edward, le château s'est à nouveau effondré.
Richard II d'Angleterre a commencé à vivre dans le château vers la fin du siècle. Il y resta pour échapper à Henri IV. Lorsque Richard rentre d'Irlande le 12 août 1399 et se rend au château, il rencontre Henry Percy. Percy travaillait pour Henry IV. Les deux hommes se sont parlés pour aider à mettre fin aux combats. Percy promit de ne pas faire de mal à Richard. Richard se rendit le 19 août à Henry Percy au château de Flint. Il a dit qu'il cesserait d'être roi s'il était autorisé à vivre, et non à mourir. Richard a été emmené à Londres. Il est mort au château de Pontefract.
Une rébellion a commencé en 1400, sous le règne d'Henri IV. Elle a été déclenchée par Owain Glyndŵr. C'était juste après que Richard ait appris qu'il n'était plus roi. Deux cousins d'Owain Glyndŵr, Rhys ap Tudur et son frère Gwilym, ont attaqué le château par surprise. Ils se sont déguisés en charpentiers et ont agi comme s'ils allaient réparer le château. Ils sont entrés à l'intérieur, ont tué deux gardiens et se sont emparés du château. Leurs troupes se sont emparées de la ville. Les frères y ont vécu pendant environ 3 mois. Ils ont abandonné après qu'Henri IV leur ait promis de leur pardonner et qu'ils n'iraient pas en procès.
Le château a presque été utilisé pendant la guerre des Roses, mais à la fin de la guerre, il n'y avait plus d'activité. Le château a subi des réparations dans les années 1520 et 1530 par Henry VIII. Le château a été utilisé comme prison et parfois les personnes qui visitaient Conwy y séjournaient.
De 1600 à nos jours
Le château s'est à nouveau effondré dans les années 1600. Il a été vendu à Edward Conway par Charles Ier en 1627. Edward l'a acheté pour 100 £. Le fils d'Edward, également nommé Edward, a repris le château en 1631. C'était une ruine. En 1642, la guerre civile anglaise a commencé. John Williams, archevêque de York, prend en charge le château pour le roi. Il utilisa son propre argent pour réparer les parties cassées du château. En 1645, Sir John Owen est devenu gouverneur du château. Les deux hommes se disputèrent à ce sujet, car c'est Williams qui était censé le diriger, et non Owen. Finalement, Williams a abandonné et est retourné à Londres. Le château fut repris par Thomas Mytton entre un siège en août et novembre 1646.
Après le siège, le colonel John Carter est devenu gouverneur du château. Il a fait d'autres réparations pour le réparer. En 1655, le Parlement anglais a demandé au Conseil d'État anglais de démolir le château pour que les gens ne puissent plus l'utiliser. La tour de la boulangerie a été partiellement démolie à cette époque. Le château a été rendu à Edward Conway par Charles II dans le cadre de la restauration. Mais, cinq ans plus tard, Conway a pris tout le fer et le plomb qui se trouvaient sur le château et l'a vendu pour gagner de l'argent. Un homme nommé William Milward était chargé de prendre le fer et le plomb du château. Les habitants de la ville de Conwy ont protesté contre ce retrait. Conway et Millward s'en moquaient et le château est devenu une ruine complète.
À la fin du XVIIIe siècle, les ruines du château ont été qualifiées de "pittoresques" et de belles. Des gens et des artistes de tout le pays venaient visiter le château. Des artistes en peignaient des tableaux, dont ceux de Thomas Girtin, Moses Griffith, Jules César Ibbetson, Paul Sandby et J. M. W. Turner. Des ponts ont été construits sur la rivière Conwy pour relier la ville à partir de Llandudno dans les années 1800. Les nouveaux ponts ont attiré davantage de touristes dans la région. Les deux ponts comprenaient le pont suspendu de Conwy, construit en 1826, et le pont ferroviaire de Conwy, construit en 1848. Cela permettait aux personnes voyageant en bateau, en voiture ou en train de visiter le château. La famille Holland gérait le château et en 1865, elle l'a cédé au gouvernement local pour qu'il en assure la gestion. La ville a aidé à restaurer les ruines et a réparé la tour de la boulangerie. En 1953, le château a été loué au ministère des travaux publics. Arnold Taylor a commencé à réparer le château. Il a également fait des recherches sur l'histoire du château. Une nouvelle route a été construite vers le château en 1958. Elle allait être transformée en monument par le pays. En 1986, le château a été inscrit au patrimoine mondial de l'humanité.
Aujourd'hui, il est géré par Cadw et les touristes le visitent. En 2010, 186 897 personnes avaient visité le château. Un nouveau centre d'accueil a été ouvert en 2012. Le château doit toujours être réparé. Entre 2002 et 2003, l'entretien et la réparation du château ont coûté 30 000 £.