Aldéhyde
Un aldéhyde (/ˈældɪhaɪd/) est un composé organique. Il contient un groupe formyle. Un groupe formyle est une partie d'une molécule ayant la structure R-CHO. Il est constitué d'un carbone doublement lié à l'oxygène. L'oxygène est également lié à l'hydrogène et à un groupe R. Une chaîne latérale est le reste de la molécule. Le groupe sans chaîne latérale est appelé groupe aldéhyde ou groupe formyle. Les aldéhydes sont différents des cétones car le groupe formyle se trouve à l'extrémité de la molécule dans un aldéhyde. Les cétones ont le groupe formyle au milieu de la molécule. Les aldéhydes sont courants en chimie organique. De nombreux parfums (composés produisant des odeurs) sont des aldéhydes.
Un aldéhyde.
Le formaldéhyde, qui est l'aldéhyde le plus simple
Structure et liens
Les aldéhydes ont un carbone doublement lié à un oxygène. De ce fait, ils sont légèrement polaires. Les aldéhydes ont donc un certain nombre de propriétés. L'une des plus importantes est la solubilité dans l'eau.
Nomenclature
Les noms de l'UICPA pour les aldéhydes
Les noms communs des aldéhydes ne sont pas toujours les noms officiels. Les noms de l'UICPA sont cependant utiles. L'UICPA recommande la nomenclature suivante pour les aldéhydes :
- Les aldéhydes sans cycle de carbone sont nommés d'après la plus longue chaîne de carbone contenant l'aldéhyde. Ainsi, HCHO est nommé en fonction du méthane, et CH3CH2CH2CHO en fonction du butane. Le nom est formé en changeant la terminaison -e de l'alcane parent en -al. HCHO est nommé méthanal. CH3CH2CH2CHO est nommé butanal.
- Si un groupe -CHO est attaché à un anneau, alors le -carbaldéhyde est ajouté à la fin du nom. C'est pourquoi le C6H11CHO est connu sous le nom de cyclohexanecarbaldéhyde. Si d'autres noms doivent être ajoutés à la fin du mot parce que d'autres groupes fonctionnels sont présents, le formyle est ajouté au début du mot. Le méthanol est parfois ajouté à la place, mais le formyle est préférable.
Étymologie
Le mot aldéhyde vient du latin. Il a été abrégé en alcool dehydrogenatus (alcool déshydrogéné). Le mot aldéhyde a été créé par Justus von Liebig. Dans le passé, les aldéhydes étaient parfois nommés d'après les alcools correspondants, par exemple, aldéhyde vineux pour acétaldéhyde. (Vinous vient du mot latin pour le vin, qui est la source traditionnelle de l'éthanol).
Le terme groupe formyle vient du mot latin ou italien formica qui signifie fourmi.
Acide formique
Propriétés physiques et caractérisation
Les aldéhydes ont de nombreuses propriétés différentes. Ces propriétés changent beaucoup si le reste de la molécule change. Les petits aldéhydes sont plus solubles dans l'eau. Le formaldéhyde et l'acétaldéhyde sont entièrement solubles dans l'eau. De nombreux aldéhydes ont une odeur forte. Les aldéhydes se décomposent dans l'air.
Deux des aldéhydes les plus importants, le formaldéhyde et l'acétaldéhyde, ont tendance à former de longues chaînes. C'est ce qu'on appelle la polymérisation.
Aldéhydes naturels
De nombreux aldéhydes se trouvent dans les huiles essentielles et sont à l'origine de leurs odeurs. Le cinnamaldéhyde, la coriandre et la vanilline tirent tous leur odeur des aldéhydes.
Réactions communes
Les aldéhydes sont très réactifs et participent à de nombreuses réactions". Dans l'industrie, les aldéhydes sont utilisés pour préparer des plastifiants, des polyols et des alcools. En biologie, les aldéhydes sont utilisés pour remplacer les groupes amines et former des sucres.
Dialdéhydes
Un dialdéhyde est une molécule comportant deux aldéhydes. Les noms des dialdéhydes ont la terminaison -dial ou -dialdéhyde. Certains dialdéhydes portent le nom de l'acide auquel ils sont similaires. Le butanedial, également appelé succinaldéhyde (de l'acide succinique), en est un exemple.
Exemples d'aldéhydes
- Méthanal (formaldéhyde)
- Ethanal (acétaldéhyde)
- Propanal (propionaldéhyde)
- Butanal (butyraldéhyde)
- Benzaldéhyde
- Cinnamaldéhyde
- Tolualdéhyde
- Furfural
- Rétinaldéhyde
Dialdéhydes
- Glyoxal
- Malondialdéhyde
- Succindialdéhyde
- Glutaraldéhyde
- Phtalaldéhyde
Utilise
De tous les aldéhydes, le formaldéhyde est le plus produit. Environ 6 millions de tonnes par an sont produites. Il est principalement utilisé pour fabriquer des résines lorsqu'il est mélangé à de l'urée, de la mélamine et du phénol. La bakélite est fabriquée de cette manière. Un autre aldéhyde couramment fabriqué est le butyraldéhyde. On en fabrique 2 millions et demi de tonnes par an. Autrefois, on fabriquait beaucoup d'acétaldéhyde, mais on en fabrique beaucoup moins aujourd'hui. En effet, les produits chimiques qui étaient autrefois fabriqués à partir de l'acétaldéhyde sont aujourd'hui fabriqués d'une autre manière.
Pages connexes
- Enol
Questions et réponses
K: Mikä on aldehydi?
V: Aldehydi on orgaaninen yhdiste, joka sisältää formyyliryhmän.
K: Mikä on formyyliryhmä?
A: Formyyliryhmä on osa molekyyliä, jolla on rakenne R-CHO, joka muodostuu hapen kanssa kaksoissidoksissa olevasta hiilestä, joka on myös sitoutunut vetyyn ja R-ryhmään.
K: Mikä on molekyylin sivuketju?
V: Sivuketju on molekyylin muu osa lukuun ottamatta funktionaalista ryhmää.
K: Mikä on funktionaalinen ryhmä aldehydissä?
V: Aldehydin funktionaalinen ryhmä on aldehydiryhmä tai formyyliryhmä.
K: Miten aldehydit eroavat ketoneista?
V: Aldehydien formyyliryhmä sijaitsee molekyylin lopussa, kun taas ketonien formyyliryhmä on keskellä.
K: Mikä on aldehydien merkitys orgaanisessa kemiassa?
V: Aldehydit ovat yleisiä orgaanisessa kemiassa, ja niitä käytetään monissa reaktioissa reaktantteina tai välituotteina.
K: Mitä aldehydejä käytetään yleisesti?
V: Monet tuoksut, kuten Chanel No. 5, koostuvat aldehydeistä. Niitä voidaan käyttää säilöntäaineina elintarvikkeissa. Niitä käytetään välituotteina lääkkeiden, väriaineiden ja muiden kemikaalien tuotannossa.
