Chicago (/ʃɪˈkɑːɡoʊ/ (écouter), localement aussi /ʃɪˈkɔːɡoʊ/), officiellement la ville de Chicago, est la ville la plus peuplée de l'État américain de l'Illinois, et la troisième ville la plus peuplée des États-Unis. Sa population est estimée à 2 705 994 habitants (2018), c'est aussi la ville la plus peuplée du Midwest américain. Chicago est le chef-lieu du comté de Cook, le deuxième comté le plus peuplé des États-Unis, une petite partie du nord-ouest de la ville allant dans le comté de DuPage, près de l'aéroport O'Hare. Chicago est la principale ville de la région métropolitaine de Chicago, souvent appelée Chicagoagoland. Avec près de 10 millions d'habitants, la zone métropolitaine est la troisième plus peuplée des États-Unis.

Située sur les rives du lac Michigan, Chicago est devenue une ville en 1837, près d'un portage entre les Grands Lacs et le bassin versant du Mississippi. Elle a connu une croissance rapide au milieu du XIXe siècle. Après le grand incendie de Chicago de 1871, qui a détruit de nombreux kilomètres carrés et laissé plus de 100 000 sans-abri, la ville a fait un énorme effort pour se reconstruire. Le boom de la construction a provoqué une croissance démographique massive au cours des décennies suivantes et, en 1900, moins de 30 ans après le grand incendie, Chicago était la cinquième plus grande ville du monde. Chicago s'est fait connaître par ses normes d'urbanisme et de zonage, y compris les nouveaux styles de construction (dont l'école d'architecture de Chicago), le développement du City Beautiful Movement et le gratte-ciel à ossature métallique. Le premier gratte-ciel au monde, le Home Insurance Building, a été construit ici en 1885.

Chicago est un centre international pour la finance, la culture, le commerce, l'industrie, l'éducation, la technologie, les télécommunications et les transports. C'est l'un des plus grands marchés du monde, créant 20 % de tous les revenus dans les seuls secteurs des matières premières et des contrats financiers à terme. L'aéroport international O'Hare de la ville est classé comme le cinquième ou le sixième aéroport le plus fréquenté au monde et le premier ou le deuxième aux États-Unis. La région possède également le plus grand nombre d'autoroutes fédérales et constitue la plaque tournante du réseau ferroviaire national. Chicago a été classée comme une ville mondiale alpha par le Globalization and World Cities Research Network, et elle est classée septième dans le monde entier dans le 2017 Global Cities Index. La région de Chicago a généré 689 milliards de dollars en 2018. En outre, la ville possède l'une des économies les plus diversifiées et les plus équilibrées du monde. Chicago abrite plusieurs entreprises du classement Fortune 500, dont Allstate, Boeing, Exelon, Kraft Heinz, McDonald's, Mondelez International, Sears, United Airlines Holdings et Walgreens.

Avec 58 millions de visiteurs nationaux et internationaux en 2018, Chicago est la deuxième ville la plus visitée du pays, contre 65 millions de visiteurs à New York en 2018. La ville a été classée première dans l'indice de vie Time Out City 2018, une enquête mondiale sur la qualité de vie menée auprès de 15 000 personnes dans 32 villes.

Parmi les sites importants de la ville, citons le Millennium Park, le Navy Pier, le Magnificent Mile, l'Art Institute of Chicago, le Museum Campus, la Willis (Sears) Tower, le Grant Park, le Chicago Riverwalk, le Museum of Science and Industry et le Lincoln Park Zoo. Parmi les nombreux collèges et universités de la région, l'Université de Chicago, l'Université Northwestern et l'Université de l'Illinois à Chicago sont considérées comme les universités de doctorat les plus performantes en matière de recherche. Chicago possède des équipes de sport professionnel dans chacune des ligues professionnelles majeures, dont deux équipes de baseball de la Major League.