2008–2009 : Premières saisons
Lors des premières ventes aux enchères de joueurs pour la saison inaugurale de l'IPL menées en janvier 2008, la franchise de Chennai a acheté un certain nombre de stars contemporaines du cricket telles que Mahendra Singh Dhoni, Matthew Hayden, Stephen Fleming, Muttiah Muralitharan et Michael Hussey. Dhoni est devenu le joueur le plus cher de la vente aux enchères, car la franchise de Chennai l'a acheté pour 1,5 million de dollars. La franchise a nommé Dhoni capitaine de l'équipe et Kepler Wessels entraîneur principal. Ils ont joué leur premier match le 19 avril 2008 contre Kings XI Punjab à Mohali. Les Super Kings ont remporté le match par 33 runs après avoir enregistré 240/5 en 20 overs, ce qui constitue le meilleur total du tournoi, un record qu'ils ont eux-mêmes dépassé en 2010. Les Super Kings ont terminé la phase de ligue avec huit victoires en 14 matches et ont terminé à la troisième place du tableau des points. Ils ont battu les Kings XI Punjab par 9 wickets en demi-finale. Les Super Kings ont affronté les Rajasthan Royals en finale de l'IPL à Mumbai. Les Super Kings ont battu les Rajasthan Royals en finale de l'IPL à Mumbai. Les Super Kings ont marqué 163/5 en 20 manches et ont perdu le match par 3 manches avant la dernière livraison du match.
En 2009, les Super Kings ont terminé la saison avec 17 points en 14 matches et ont obtenu une deuxième place au classement. Cependant, en demi-finale, leurs espoirs d'accéder à la finale pour la deuxième fois ont été anéantis par les Royal Challengers qui les ont battus par 6 points.L'ouvreur des Super Kings, Matthew Hayden, qui a marqué 572 runs en 12 manches avec 5 demi-siècles de moyenne de 52 et un taux de frappe de 145, a remporté la casquette d'Orange pour le meilleur run-scorer de la saison et a également été élu joueur du tournoi.
2010 : Double victoire pour IPL et CLT20
En 2010, les Super Kings ont connu des difficultés dans la première moitié de la saison régulière, ne remportant que deux matches sur sept. Ils ont remporté quatre de leurs cinq prochains matchs de la saison, principalement grâce aux efforts de Murali Vijay et de Suresh Raina. Après une défaite à domicile face aux Daredevils de Delhi, les Super Kings se sont retrouvés avec un match à gagner contre les Kings XI Punjab à Dharamsala. Les Super Kings ont remporté le match par six points d'avance en poursuivant l'objectif de 193 avec deux balles de trop et le capitaine Dhoni a marqué un 54e but invaincu sur 29 balles. Chennai a obtenu la troisième place grâce à son meilleur taux de réussite des quatre équipes qui ont terminé avec 14 points. En demi-finale, les Super Kings ont marqué un modeste 142/7 en 20 contre les Deccan Chargers, champions en titre. Mais c'est le jeu de bowling de Doug Bollinger (4/13 en quatre manches) qui a fait le plus de dégâts, les Chargers ayant été éliminés pour 104 points. Les Super Kings ont ainsi remporté une victoire de 38 manches qui leur a permis d'atteindre la finale. Les Super Kings ont affronté les favoris indiens de Mumbai sur leur propre terrain en finale. 57 (35) de Suresh Raina ont aidé les Super Kings à se remettre de 68/3 après 12 overs pour mettre 168/5 à la fin de leurs 20 overs. Ensuite, leur duo de spin Ravichandran Ashwin et Muralitharan n'a concédé que 41 runs dans les 8 overs qui les séparaient, ce qui a permis aux Super Kings de remporter le match par 22 runs et de s'assurer leur tout premier titre IPL, et de se qualifier pour la Ligue des champions 2010 qui se tiendra en Afrique du Sud.
Lors de la Ligue des champions, les Super Kings ont été placés dans le groupe A avec les champions de 20 compétitions d'Australie, d'Afrique du Sud, de Nouvelle-Zélande et du Sri Lanka. En demi-finale à Durban, les Super Kings ont battu leurs rivaux de l'IPL, les Royal Challengers Bangalore, par 52 points. Les Super Kings ont joué leur première finale de CLT20 à Johannesburg, où ils ont battu les Chevrolet Warriors de 8 points, devenant ainsi la première équipe de l'IPL à remporter la CLT20. Murali Vijay a non seulement remporté le titre d'homme du match en finale pour ses 58 points, mais aussi la batte d'or pour avoir marqué le plus grand nombre de points dans le tournoi et Ashwin, qui était le meilleur guichetier, a été élu joueur de la série. À la fin de la saison, Matthew Hayden a décidé de se retirer de l'IPL.
Saisons 2011-2015
En 2011, lorsque deux nouvelles équipes ont été ajoutées à l'IPL, le conseil d'administration de l'IPL a déclaré que chaque franchise pouvait conserver un maximum de quatre joueurs de son équipe, dont trois seulement peuvent être des joueurs indiens, et que le reste des joueurs internationaux seraient mis aux enchères. La franchise de Chennai, soucieuse d'avoir le même ensemble de joueurs principaux, a retenu le capitaine MS Dhoni, le vice-capitaine Suresh Raina, Murali Vijay et le joueur polyvalent Albie Morkel pour un total de 4,5 millions de dollars. Lors de la vente aux enchères, ils ont racheté certains de leurs joueurs vedettes des saisons précédentes tels que Hussey, Ashwin, Bollinger et Subramaniam Badrinath. En 2011, ils ont perdu trois de leurs cinq premiers matchs, ce qui les a placés au bas du tableau des dix points, mais ils ont ensuite remporté sept de leurs huit matchs suivants pour terminer à la deuxième place et se qualifier pour les huitièmes de finale. Ils ont affronté l'équipe la mieux classée, le Royal Challengers Bangalore, lors de la finale des qualifications qu'ils ont remportée par 6 guichets grâce à une victoire invaincue de 73 points de Suresh Raina. En finale, ils ont de nouveau affronté les mêmes adversaires, qui s'est tenue à Chepauk, leur terrain d'origine. Vijay et Hussey ont réalisé un partenariat de 133 guichets qui a permis aux Super Kings d'afficher un total de 205/5. Leurs joueurs ont ensuite limité Bangalore à 147 pour permettre aux Super Kings de remporter leur deuxième titre consécutif en IPL. Le CSK a également remporté tous ses matchs à domicile cette saison-là, devenant ainsi la première équipe de l'IPL à réaliser cet exploit. Toutefois, lors de la Ligue des champions, plus tard dans l'année, il n'a remporté qu'un seul de ses quatre matches de groupe et a terminé à la dernière place.
En 2012, la franchise a fait signer le joueur polyvalent indien Ravindra Jadeja pour 2 millions de dollars lors de la vente aux enchères des joueurs. Ils ont démarré la saison régulière plutôt lentement, ne remportant que cinq de leurs douze premiers matchs, ce qui les a mis en doute quant à leur qualification pour les Playoffs. Ils ont ensuite remporté trois de leurs quatre derniers matchs et se sont qualifiés pour les Playoffs avec un meilleur taux de réussite que les Royal Challengers, qui ont également terminé avec le même nombre de points. Dans l'Eliminator, ils ont battu les Mumbai Indians par 38 points avant de battre complètement les Delhi Daredevils, les meilleurs joueurs de la table, en finale des qualifications par 86 points. En finale, les Super Kings ont été battus par 5 guichets par les Kolkata Knight Riders qui ont poursuivi la cible de 191 avec deux balles de trop, privant ainsi les Super Kings d'un triplé de titres en IPL. Lors de la Ligue des champions, ils n'ont une fois de plus pas pu passer la phase de groupes avec deux victoires et deux défaites.
En 2013, les Super Kings ont renforcé leur attaque de bowling en engageant cinq joueurs étrangers et cinq Indiens. Au cours de la saison IPL, ils ont terminé premiers au tableau des points avec 11 victoires en 16 matches et se sont qualifiés pour les Playoffs et le CLT20 2013. C'était la première fois en six saisons que les Super Kings étaient en tête du classement de l'IPL. Au cours de la saison, ils ont également égalé le record du Royal Challengers Bangalore de 2011 pour le plus grand nombre de victoires consécutives en IPL (7 victoires au trot). Lors de la première qualification à Delhi contre les Indiens de Mumbai, les Super Kings ont obtenu 192/1 en 20 dépassements en s'appuyant sur des demi-siècles d'invincibilité de Hussey (86* sur 58 boules) et de Raina (82* sur 42 boules) avant de battre leurs adversaires pour 144. Ils sont ainsi entrés pour la quatrième fois consécutive en finale de l'IPL où ils ont affronté les mêmes adversaires, les Indiens de Bombay, à Calcutta. En finale, les Mumbai Indians ont fait 148/9 dans leurs 20 overs. En réponse, les Super Kings ont été réduits à 39/6 à un moment donné, avant qu'un demi-siècle d'invincibilité du capitaine Dhoni ne les mène tout près de la cible. Cependant, les Indiens de Mumbai ont gagné le match par 23 points pour remporter leur tout premier titre IPL. Le batteur d'ouverture des Super Kings, Michael Hussey, qui a marqué 733 runs cette saison-là, avec une moyenne de 52, a remporté la casquette orange pour le plus grand nombre de runs de la saison, tandis que le touche-à-tout Dwayne Bravo a remporté la casquette violette pour avoir réalisé le plus grand nombre de wickets (32). Les Super Kings ont obtenu une qualification directe pour la CLT20 2013 qui s'est tenue en Inde en septembre-octobre. Ils ont été placés dans le groupe B aux côtés de Brisbane Heat, Sunrisers Hyderabad, Titans et Trinidad & Tobago. Ils ont remporté leurs trois premiers matches avant de s'incliner lors du dernier match de groupe contre Trinidad & Tobago. Avec 12 points en quatre matches, les Super Kings se sont qualifiés pour les demi-finales où ils ont subi une défaite de 14 manches face aux Rajasthan Royals à Jaipur.
En 2014, les Super Kings ont commencé la saison par une défaite lors du match d'ouverture, après quoi ils ont remporté huit de leurs neuf matches suivants pour prendre la première place du classement. Cependant, ils ont subi une perte de forme vers la fin de la saison régulière qui s'est traduite par trois défaites consécutives. Ils ont remporté leur dernier match de championnat et ont terminé à la troisième place du tableau des points. Ils se sont qualifiés pour l'Eliminator contre les Indiens de Mumbai, quatrième. Ils ont remporté l'Eliminator à Mumbai par 7 guichets et se sont qualifiés pour le Qualifier. Lors de la qualification contre les Kings XI Punjab, les Super Kings ont remporté le tirage au sort et ont choisi de participer. Le Punjab a ensuite marqué 226/6 dans ses 20 overs. Les Super Kings, en réponse, n'ont réussi qu'à 202/7 malgré un 87 à 25 balles de Raina. Ils se sont écrasés en IPL, mais, en raison de leur troisième place, se sont qualifiés pour l'épreuve principale de la CLT20 2014. Lors de la phase de groupe de la CLT20, les Super Kings ont remporté deux matchs, en ont perdu un et un autre n'a donné aucun résultat. Ainsi, avec 10 points, ils ont terminé deuxièmes dans le tableau des groupes et se sont qualifiés pour la demi-finale où ils ont rencontré l'équipe invaincue de l'autre groupe, les Kings XI Punjab. Après avoir été mis à la batte, les Super Kings ont affiché un score de 182/7 en 20 over grâce à Bravo qui a marqué une 39-ball 67. Leurs joueurs ont ensuite réduit le Punjab à 34/6 dans le huitième over, et le Punjab a finalement été éliminé pour 117. Lors de la finale à Bangalore, les Super Kings ont affronté les champions de l'IPL, les Kolkata Knight Riders, qui leur ont fixé un objectif de 181 en 20 overs. Raina a guidé la course-poursuite avec un 109 invaincu sur 62 boules, aidant l'équipe à remporter huit guichets et son deuxième titre de CLT20. Le tourneur des Super Kings, Pawan Negi, qui a pris 5/22 pendant les manches de Kolkata, a remporté le titre d'Homme du match, et Raina, qui a terminé comme le meilleur coureur du tournoi, a été désigné Homme du tournoi.
En 2015, avant la vente aux enchères des joueurs, les Super Kings de Chennai ont donné Ben Hilfenhaus, John Hastings, Vijay Shankar et David Hussey. Lors de la vente aux enchères, ils ont racheté Michael Hussey pour un prix de 1,5 crores roupies. Ils ont également acheté Kyle Abbott, Irfan Pathan, Andrew Tye, Eklavya Dwivedi, Ankush Bains, Pratyush Singh et Rahul Sharma. En finale, ils ont perdu contre Mumbai.
