Chelsea a débuté en 1905 et a joué en deuxième division de la ligue. Ils ont remporté leur premier trophée en 1955, lorsqu'ils sont devenus champions de la première division. Ils ont remporté la FA Cup en 1970, 1997, 2000 et 2007. Ils ont remporté la Coupe de la Ligue en 1965, 1998, 2005 et 2007. Dans les années 1970, Chelsea n'a pas réussi à maintenir sa position de première division, en raison de ses difficultés financières. Dans les années 1990, ils ont contesté le titre de Premier League. Ils s'en sont approchés mais ne l'ont pas remporté avant 2005 et 2006.
En 2003, le milliardaire russe Roman Abramovich a acheté Chelsea et a investi beaucoup de capital pour employer de nouveaux joueurs de football. Il a également employé Luiz Felipe Scolari, en tant que directeur du club. Abramovich a également employé Peter Kenyon, en tant que directeur général, pour être responsable des stratégies commerciales du club. Cela a rendu Chelsea de plus en plus puissant, et le club a remporté la Premier League plusieurs années de suite. Un troisième titre consécutif de Premier League de la FA a échappé à Chelsea après l'échec d'Arsenal à l'Emirates Stadium, ce qui signifie que Manchester United a remporté son neuvième titre de champion en quinze tentatives.
Le 20 septembre 2007, le très brillant manager José Mourinho a quitté le club par "consentement mutuel". Cette sortie est intervenue quelques jours après une performance scandaleuse qui a vu le club faire match nul 1-1 en Ligue des champions contre le club norvégien de Rosenborg B.K. Suite à la sortie de Mourinho, Chelsea a fait de Avram Grant, l'ancien entraîneur d'Israël de 2002 à 2006, le nouveau directeur du club, jusqu'en mai 2008. Grant a pris la relève, Chelsea étant en retard dans la "course au titre" de la Premier League, derrière Manchester United et Arsenal, et a réussi à maintenir Chelsea dans la course au championnat jusqu'au dernier match de la saison. Il a permis à Chelsea d'accéder pour la première fois à la finale de la Ligue des champions ainsi qu'à la finale de la Carling Cup, mais il a été licencié à la fin de la saison, en même temps que son assistant Henk ten Cate. Grant a été licencié après sa défaite en finale aux tirs au but 5-6 contre Manchester United et remplacé par Luiz Felipe Scolari, l'entraîneur portugais de l'époque, en août. Cependant, après une série de mauvais résultats, Scolari a été licencié le 9 février 2009. Guus Hiddink a repris le club jusqu'à la fin de la saison. Début juin, ils ont disputé la finale de la FA Cup contre Everton, où Chelsea s'est imposé 2-1, après que Frank Lampard et Didier Drogba aient marqué des buts. Lors de cette finale, Louis Saha d'Everton a marqué le but le plus rapide de l'histoire de la FA Cup, en 25 secondes. Une semaine plus tard, l'ancien manager de Milan Carlo Ancelotti a été nommé nouveau manager de Chelsea. Antonio Conte a été leur manager jusqu'en juillet 2018 et les a aidés à remporter le titre de champion de la ligue 2016/17. Frank Lampard, ancien joueur de Chelsea, est l'actuel manager du Chelsea F.C.
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