Les règles de Woodward

Auteur: Leandro Alegsa Date de création: 9 mai 2021

Les règles de Woodward sont un ensemble de règles sur la façon dont les composés chimiques organiques absorbent la lumière ultraviolette.

Ils donnent des informations sur la longueur d'onde du maximum d'absorption (symbole _λmax ) dans un spectre ultraviolet-visible (UV) d'un composé. Les règles portent le nom de Robert Burns Woodward. Il était un professeur de l'université de Harvard qui a remporté le prix Nobel de chimie en 1965. Les règles sont parfois appelées les règles Woodward-Fieser, pour honorer également Louis Fieser.

Les règles établissent la prédiction sur le type de chromophores présents, les substituts sur les chromophores et les changements dus au solvant. Les composés carbonyles conjugués, les diènes conjugués et les polyènes en sont des exemples.

Mise en œuvre

Un ensemble de règles Woodward-Fieser pour les diènes est présenté dans le tableau 1. Un diène est soit homoannulaire avec les deux doubles liaisons contenues dans un anneau, soit hétéroannulaire avec deux doubles liaisons réparties entre deux anneaux.

Valeur de base pour le diène hétéroannulaire	214
Valeur de base pour le diène homoannulaire	253
Augmentations
Double lien prolongeant la conjugaison	+ 30
Substituant alkyle ou résidu de cycle	+ 5
Double liaison exocyclique	+ 5
groupe acétate	+ 0
Groupe d'éther	+ 6
Groupe Thioether	+ 30
brome, chlore	+ 5
groupe des amines secondaires	+ 60
Tableau 1. Règles pour la longueur d'onde de l' absorption maximale du diène (en nanomètres)

Ces règles prédisent le maximum d'absorption UV des composés. Voici deux exemples :

Example of Woodward-Fieser rules

Dans le composé de gauche, la valeur de base est de 214 nm (un diène hétéroannulaire). Ce groupe de diènes a 4 substituants alkyle (marqués 1,2,3,4) et la double liaison dans un cycle est exocyclique par rapport à l'autre (en ajoutant 5 nm pour une double liaison exocyclique). Dans le composé de droite, le diène est homoannulaire avec 4 substituants alkyles. Les deux doubles liaisons dans le noyau central B sont exocycliques par rapport aux noyaux A et C.

Questions et réponses

Q : Que sont les règles de Woodward ?

R : Les règles de Woodward sont un ensemble de règles relatives à l'absorption de la lumière ultraviolette par les composés chimiques organiques.

Q : Sur quoi les règles de Woodward fournissent-elles des informations ?

R : Les règles de Woodward fournissent des informations sur la longueur d'onde du maximum d'absorption (symbole λmax) dans le spectre ultraviolet-visible (UV) d'un composé.

Q : Qui a donné son nom aux règles ?

R : Les règles portent le nom de Robert Burns Woodward.

Q : Quelle était la profession de Robert Burns Woodward ?

R : Robert Burns Woodward était professeur à l'université de Harvard.

Q : En quoi Robert Burns Woodward a-t-il remporté le prix Nobel ?

R : Robert Burns Woodward a reçu le prix Nobel de chimie en 1965.

Q : Qui d'autre est honoré par les règles Woodward-Fieser ?

R : Les règles Woodward-Fieser honorent également Louis Fieser.

Q : Sur quoi les règles de Woodward fondent-elles les prédictions ?

R : Les règles de Woodward établissent des prévisions en fonction du type de chromophores présents, des substituants sur les chromophores et des changements dus au solvant.