Woodstock 99 a été le deuxième festival de musique (après Woodstock 94) qui a tenté de copier l'esprit du festival original de Woodstock. Il s'est tenu du 22 au 25 juillet 1999 à Rome, New York, à 320 kilomètres de l'événement original.
Contrairement à la première édition de Woodstock et Woodstock 94, cette manifestation a connu plusieurs problèmes qui sont devenus plus célèbres que l'événement lui-même. Tout d'abord, il faisait très chaud dans la région, atteignant souvent 38 °C et la région, une ancienne base aérienne, n'avait pas d'arbres pour garder les gens au frais. Deuxièmement, les gens n'étaient pas autorisés à apporter leur propre nourriture et boisson au festival, et ils devaient s'approvisionner auprès des vendeurs de nourriture du festival, ce qui était très cher, puisqu'il en coûtait 12 $ pour une seule tranche de pizza, et une bouteille d'eau de 590 ml coûtait 4 $. Troisièmement, il y avait très peu de toilettes pour tous les gens, et en peu de temps, elles étaient cassées.
Le festival a également connu un gros problème de violence, notamment le fait que le public a arraché du contreplaqué des murs lors de la représentation de la chanson Limp Bizkit "Break Stuff". À une occasion, un groupe a distribué des bougies pour une veillée aux chandelles, mais le public les a plutôt utilisées comme un feu de joie, en y jetant des bouteilles d'eau pour qu'elles brûlent plus longtemps.