La Grande-Bretagne a déclaré la guerre à l'Allemagne le 3 septembre 1939. La 3e division est envoyée en Belgique dans le cadre du Corps expéditionnaire britannique (BEF). Montgomery prédit un désastre similaire à celui de 1914, et passe donc la "Phoney War" à entraîner ses troupes à se replier en toute sécurité plutôt qu'à mener des opérations offensives. Pendant cette période, Montgomery est confronté à de sérieux problèmes de la part de ses supérieurs en raison de son attitude concernant la santé sexuelle de ses soldats. Cependant, son supérieur Alan Brooke, commandant du IIe Corps, le défend contre son licenciement. L'entraînement de Montgomery a porté ses fruits lorsque les Allemands ont commencé leur invasion des Pays-Bas le 10 mai 1940 et que la 3e Division a avancé jusqu'à la rivière Dijle, puis s'est retirée à Dunkerque avec un grand professionnalisme, revenant en Grande-Bretagne intacte avec un minimum de pertes. Pendant l'opération Dynamo - l'évacuation de 330 000 BEF et des troupes françaises vers la Grande-Bretagne - Montgomery avait pris le commandement du IIe Corps après que Brooke ait pris le commandement par intérim de l'ensemble de la BEF.
A son retour, Montgomery a ennuyé le War Office en critiquant la façon dont le BEF était dirigé et il a été chargé d'un groupe plus restreint de soldats. Il est cependant fait Compagnon de l'Ordre du Bain. En juillet 1940, il est nommé lieutenant-général par intérim, placé à la tête du Vème Corps, responsable de la défense du Hampshire et du Dorset, et entame une longue querelle avec le nouveau commandant en chef du Commandement Sud, Claude Auchinleck. En avril 1941, il devient commandant du XIIe Corps, responsable de la défense du Kent. Pendant cette période, il institue un régime de formation continue et insiste sur un niveau élevé de condition physique pour les officiers et les autres grades. Il s'est montré impitoyable en licenciant les officiers qu'il jugeait inaptes au commandement en action. En décembre 1941, Montgomery reçoit le commandement du Commandement du Sud-Est, chargé de la défense du Kent, du Sussex et du Surrey. Il rebaptise son commandement "South-Eastern Army" afin de promouvoir l'esprit offensif. Pendant cette période, il développe et répète ses idées et entraîne ses soldats, ce qui aboutit à l'exercice Tiger en mai 1942, un exercice de forces combinées impliquant 100 000 hommes.
Afrique du Nord et Italie
Le premier commandement de Montgomery
En 1942, un nouveau commandant de terrain est nécessaire au Moyen-Orient. Auchinleck était à la fois commandant en chef du Commandement du Moyen-Orient et commandant de la Huitième armée. Il avait fixé la position des Alliés lors de la première bataille d'El Alamein, mais après une visite en août 1942, le Premier ministre, Winston Churchill, le remplaça en tant que C-in-C par Alexander et William Gott en tant que commandant de la Huitième armée dans le désert occidental. Après la mort de Gott en rentrant au Caire, Churchill fut persuadé par Brooke, qui était alors chef de l'état-major général impérial, de nommer Montgomery, qui venait juste d'être nommé pour remplacer Alexander en tant que commandant des forces terrestres britanniques pour l'opération Torch.
Montgomery était très populaire auprès des hommes de la Huitième armée, et lorsqu'il a pris le commandement, l'esprit de combat et les capacités de l'armée se sont améliorés. En prenant le commandement le 13 août 1942, il est immédiatement devenu un tourbillon d'activité. Il ordonna la création du Xe Corps, qui comprenait toutes les divisions blindées pour combattre aux côtés de son XXXe Corps qui était composé de toutes les divisions d'infanterie. Cela ne ressemblait en rien à un Panzer Corps allemand. L'un des Panzer Corps de Rommel combinait des unités d'infanterie, de blindés et d'artillerie sous un même commandant de division. Le seul commandant commun de tous les corps d'infanterie et de blindés de Montgomery était le commandant de la 8e armée lui-même. Correlli Barnett a déclaré que la solution de Montgomery "...était en tous points contraire à celle d'Auchinleck et en tous points erronée, car elle portait encore plus loin le dangereux séparatisme existant". Montgomery a passé deux mois à renforcer la ligne de front de 48 km de long à El Alamein. Il a demandé à Alexander de lui envoyer deux nouvelles divisions britanniques (51e Highland et 44e) qui arrivaient alors en Égypte et devaient être déployées pour défendre le delta du Nil. Il a déplacé son QG de campagne à Burg al Arab, à proximité du poste de commandement de l'armée de l'air afin de mieux coordonner les opérations combinées. Montgomery voulait que l'armée de terre, la marine et l'armée de l'air combattent ensemble à partir d'un même plan détaillé. Il ordonne le renforcement immédiat des hauteurs vitales d'Alam Halfa, juste derrière ses propres lignes, en s'attendant à ce que le commandant allemand, Erwin Rommel, attaque avec lui, ce que Rommel ne tarde pas à faire. Montgomery ordonna la destruction de tous les plans de retraite. "J'ai annulé le plan de retrait", a-t-il déclaré à ses officiers lors de la première réunion qu'il a tenue avec eux dans le désert. "Si nous sommes attaqués, alors il n'y aura pas de retraite. Si nous ne pouvons pas rester ici en vie, alors nous resterons ici morts."
Montgomery fait un grand effort pour se présenter devant les troupes aussi souvent que possible, visitant fréquemment diverses unités et se faisant connaître des hommes, s'arrangeant souvent pour que des cigarettes soient distribuées. Bien qu'il porte toujours une casquette d'officier britannique standard à son arrivée dans le désert, il porte brièvement un chapeau à large bord australien avant de passer au port du béret noir (avec l'insigne du Royal Tank Regiment à côté de l'insigne d'officier général britannique) pour lequel il est devenu célèbre. Le béret noir lui avait été remis par un soldat lorsqu'il montait dans un char d'assaut pour voir de plus près les lignes de front. Brooke et Alexander ont tous deux été étonnés par le changement d'atmosphère lors de leur visite le 19 août, moins d'une semaine après que Montgomery ait pris le commandement.
Premières batailles avec Rommel
Rommel tente de tourner le côté gauche de la Huitième Armée à la bataille d'Alam Halfa à partir du 31 août 1942. L'attaque de l'infanterie du Corps blindé germano-italien a été stoppée au cours de combats très intenses. Les forces de Rommel doivent se retirer rapidement afin de pouvoir s'échapper en passant par les champs de mines britanniques. Montgomery fut critiqué pour ne pas avoir contre-attaqué immédiatement les forces qui battaient en retraite, mais il était persuadé que son renforcement des forces britanniques n'était pas encore prêt. Une contre-attaque hâtive risquait de ruiner sa stratégie pour une offensive selon ses propres termes à la fin octobre, dont la planification avait commencé peu après qu'il en ait pris le commandement. Il a été confirmé au grade permanent de lieutenant général à la mi-octobre.
La conquête de la Libye était essentielle pour que les aérodromes puissent soutenir Malte et menacer l'arrière des forces de l'Axe qui s'opposaient à l'opération Torch. Montgomery se prépare méticuleusement à cette nouvelle offensive après avoir convaincu Churchill que le temps n'était pas perdu. (Churchill envoya un télégramme à Alexander le 23 septembre 1942 qui commençait ainsi : "Nous sommes entre vos mains et bien sûr une bataille victorieuse rattrape beaucoup de retard"). Il était déterminé à ne pas se battre avant d'avoir pensé qu'il y avait eu suffisamment de préparation pour une victoire, et il a mis en pratique ses convictions en rassemblant des ressources, en planifiant de manière détaillée, en formant les troupes - notamment au déminage et aux combats de nuit - et en utilisant 252 des derniers chars Sherman de fabrication américaine, 90 obusiers automoteurs M7 Priest, et en rendant une visite personnelle à chaque unité participant à l'offensive. Lorsque l'offensive a été prête fin octobre, la Huitième armée avait 231 000 hommes dans ses rations, dont des unités britanniques, australiennes, sud-africaines, indiennes, néo-zélandaises, grecques et françaises libres.
El Alamein
La deuxième bataille d'El Alamein a commencé le 23 octobre 1942 et s'est terminée douze jours plus tard avec la première victoire terrestre alliée décisive et de grande envergure de la guerre. Montgomery a correctement prédit à la fois la durée de la bataille et le nombre de pertes (13 500). Cependant, peu après que les unités blindées et l'infanterie britanniques aient percé les lignes allemandes et italiennes et aient poursuivi les forces ennemies à toute allure le long de la route côtière, une violente tempête de pluie a éclaté sur la région, embourbant les chars et les camions de soutien dans la boue du désert. Montgomery, debout devant ses officiers au quartier général et au bord des larmes, a annoncé qu'il était contraint d'annuler la poursuite. Corelli Barnett a fait remarquer que la pluie tombait également sur les Allemands, et que le temps est donc une explication inadéquate de l'échec à exploiter la percée, mais néanmoins la bataille d'El Alamein avait été un grand succès. Plus de 30 000 prisonniers ont été faits, dont le commandant en second allemand, le général von Thoma, ainsi que huit autres officiers généraux. Rommel, qui se trouvait dans un hôpital en Allemagne au début de la bataille, fut contraint de rentrer le 25 octobre 1942 après que le général Stumme - son remplaçant en tant que commandant allemand - eut succombé à une crise cardiaque dans les premières heures de la bataille.
Tunisie
Montgomery est fait chevalier et promu général. L'avance ultérieure de la Huitième Armée, alors que les Allemands se replient à des centaines de kilomètres de leurs bases en Tunisie, utilise les avantages logistiques et la puissance de feu de l'armée britannique tout en évitant les risques inutiles. Elle a également donné aux Alliés une indication que le vent de la guerre avait véritablement tourné en Afrique du Nord []. Montgomery garda l'initiative, appliquant une force supérieure quand cela lui convenait, forçant Rommel à quitter chaque position défensive successive. Le 6 mars 1943, l'attaque de Rommel contre la Huitième Armée surdimensionnée à Médenine (opération Capri), avec la plus grande concentration de blindés allemands en Afrique du Nord, fut repoussée avec succès. Sur la ligne Mareth, du 20 au 27 mars, lorsque Montgomery rencontre une opposition plus forte que prévu, il se met à essayer de contourner les Allemands, soutenu par des chasseurs-bombardiers de la RAF volant à basse altitude.
Cette campagne a démontré les ingrédients gagnants du moral (la maladie et l'absentéisme ont été pratiquement éliminés dans la Huitième Armée []), la coopération de toutes les armes, y compris les forces aériennes, un soutien logistique de première classe et des ordres précis. Pour son rôle en Afrique du Nord, le gouvernement américain lui a décerné la Légion du Mérite au rang de commandant en chef.
Sicile
La prochaine grande attaque alliée fut l'invasion alliée de la Sicile (opération Husky). Montgomery considère que les plans initiaux de l'invasion alliée, qui avaient été acceptés en principe par Eisenhower et Alexander, sont irréalisables en raison de la manière dont les troupes et l'effort sont séparés. Il réussit à faire modifier les plans pour concentrer les forces alliées, en faisant débarquer la Septième armée américaine de Patton dans le golfe de Gela (sur le côté gauche de la Huitième armée, qui a débarqué autour de Syracuse au sud-est de la Sicile) plutôt que près de Palerme à l'ouest et au nord de la Sicile. Les tensions interalliées se sont accrues à mesure que les commandants américains Patton et Bradley (qui commandait alors le IIe corps d'armée américain sous les ordres de Patton), s'énervaient parce qu'ils considéraient Montgomery comme un vantard. Ils lui en voulaient, tout en acceptant ses compétences de général. []
Campagne d'Italie
Au cours de l'automne 1943, Montgomery continue à commander la Huitième Armée pendant les débarquements sur le continent italien lui-même. En conjonction avec le débarquement anglo-américain à Salerne (près de Naples) par la Cinquième Armée de Mark Clark et les débarquements maritimes des parachutistes britanniques sur le talon de l'Italie (y compris le port clé de Tarente, où ils débarquèrent sans résistance directement dans le port), Montgomery dirigea la Huitième Armée jusqu'au pied de l'Italie. La lenteur de l'avance de Montgomery a été critiquée. [] La Huitième Armée, responsable du côté est du front allié, de l'épine dorsale centrale des Apennins à la côte adriatique, mena une succession d'engagements alternant entre des franchissements opposés des fleuves qui traversaient leur ligne d'avancée et des attaques contre les positions défensives habilement construites par les Allemands sur les crêtes intermédiaires. La Huitième Armée a traversé le Sangro à la mi-novembre et a pénétré dans la position la plus forte des Allemands sur la ligne Gustav, mais comme le temps hivernal détériorait le terrain d'avance, les transports s'enlisaient et les opérations de soutien aérien devenaient impossibles. Montgomery détestait le manque de coordination, la dispersion des efforts, ainsi que le désordre stratégique et l'opportunisme qu'il percevait dans l'effort allié en Italie et était heureux de quitter le "petit déjeuner du chien" le 23 décembre [].
Normandie
Montgomery rentre en Grande-Bretagne pour prendre le commandement du 21e Groupe d'armées qui comprend toutes les forces terrestres alliées qui participeront à l'opération Overlord, l'invasion de la Normandie. La planification préliminaire de l'invasion avait été effectuée pendant deux ans, tout récemment par l'état-major du COSSAC (Chief of Staff to the Supreme Allied Commander).
Le plan initial de Montgomery était, très probablement, une évasion immédiate vers Caen. Il n'avait pas assez d'hommes au début, alors commença une série de batailles dans lesquelles les armées britanniques, canadiennes et américaines prirent au piège et battirent les forces allemandes en Normandie dans la poche de Falaise. À la mi-juillet, la péninsule du Cotentin est occupée et Caen est capturée.
Avance vers le Rhin
Le nombre croissant de troupes américaines sur le théâtre européen (de cinq divisions sur dix au jour J à 72 sur 85 en 1945) rend politiquement impossible pour le commandant des forces terrestres d'être britannique. Après la fin de la campagne de Normandie, le général Eisenhower lui-même prit le commandement des forces terrestres tout en restant le commandant suprême, tandis que Montgomery continuait à commander le 21e groupe d'armées, désormais composé principalement d'unités britanniques et canadiennes. Montgomery s'offusque amèrement de ce changement, bien qu'il ait été convenu avant l'invasion du jour J. Winston Churchill fit promouvoir Montgomery au rang de maréchal en guise de compensation.
Montgomery réussit à persuader Eisenhower d'adopter sa stratégie d'une seule poussée vers la Ruhr avec l'opération Market Garden en septembre 1944. C'est une stratégie peu caractéristique des batailles de Montgomery : l'offensive est stratégiquement audacieuse, mais mal planifiée. Montgomery n'a pas reçu ou a ignoré le renseignement ULTRA qui avertissait de la présence d'unités blindées allemandes près du site de l'attaque. En conséquence, l'opération échoua avec la destruction de la 1ère division aéroportée britannique à la bataille d'Arnhem et la perte de tout espoir d'envahir l'Allemagne à la fin de 1944.
La préoccupation de Montgomery pour la poussée vers la Ruhr l'avait également détourné de la tâche essentielle de dégager l'Escaut lors de la prise d'Anvers ; aussi, après Arnhem, le groupe de Montgomery reçut-il l'instruction de se concentrer sur cette tâche afin que le port d'Anvers puisse être ouvert.
Lorsque l'attaque surprise des Ardennes eut lieu le 16 décembre 1944, débutant la Bataille des Ardennes, le front du 12e Groupe d'armées américain fut divisé, le gros de la Première Armée américaine se trouvant sur l'épaule nord des "Ardennes" allemandes. Le commandant du Groupe d'armées, le général Omar Bradley, se trouvait au sud de la pénétration au Luxembourg et le commandement de la Première Armée américaine devint problématique. Montgomery est le commandant le plus proche sur le terrain et le 20 décembre, Eisenhower (qui se trouve à Versailles) transfère la Première Armée américaine de Courtney Hodges et la Neuvième Armée américaine de William Simpson à son 21e Groupe d'armées, malgré les objections véhémentes de Bradley pour des raisons nationales. Montgomery saisit rapidement la situation, rendant lui-même visite à tous les commandants de division, de corps et d'armée sur le terrain et mettant en place son réseau "fantôme" d'officiers de liaison. Il regroupe le XXXe Corps britannique comme réserve stratégique derrière la Meuse et réorganise la défense américaine de l'épaule nord, raccourcissant et renforçant la ligne et ordonnant l'évacuation de St Vith. Le commandant allemand de la 5e armée de panzers, Hasso von Manteuffel, a déclaré
Les opérations de la 1ère armée américaine s'étaient développées en une série d'actions individuelles de maintien en attente. La contribution de Montgomery au rétablissement de la situation a été de transformer une série d'actions isolées en une bataille cohérente menée selon un plan clair et précis. C'est son refus de s'engager dans des contre-attaques prématurées et fragmentaires qui a permis aux Américains de rassembler leurs réserves et de faire échouer les tentatives allemandes d'étendre leur percée.
Eisenhower avait alors voulu que Montgomery passe à l'offensive le 1er janvier pour rencontrer l'armée de Patton qui avait commencé à avancer depuis le sud le 19 décembre et, ce faisant, piéger les Allemands. Cependant, Montgomery refuse d'engager l'infanterie qu'il considère comme mal préparée à une tempête de neige et pour un terrain stratégiquement peu important. Il ne lance l'attaque que le 3 janvier, date à laquelle les forces allemandes ont pu s'échapper. Une grande partie de l'opinion militaire américaine pense qu'il n'aurait pas dû se retenir, bien qu'il soit caractéristique de lui d'utiliser des préparations interminables pour son attaque. Après la bataille, la Première Armée américaine fut réintégrée dans le 12e Groupe d'armées ; la 9e Armée américaine resta sous le 21e Groupe d'armées jusqu'à ce qu'elle franchisse le Rhin.
Le 21e groupe d'armées de Montgomery a avancé vers le Rhin avec les opérations Veritable et Grenade en février 1945. Une traversée du Rhin soigneusement planifiée a lieu le 24 mars. Bien que réussie, elle eut lieu quelques semaines après que les Américains eurent pris inopinément le pont Ludendorff à Remagen et traversé le fleuve. La traversée du fleuve par Montgomery fut suivie par l'encerclement du groupe d'armée allemand B dans la Ruhr. Au départ, le rôle de Montgomery était de garder le flanc de l'avance américaine. Cette mission fut cependant modifiée pour prévenir toute possibilité d'avancée de l'Armée rouge au Danemark, et le 21e Groupe d'armées occupa Hambourg et Rostock et boucha la péninsule danoise.
Le 4 mai 1945, sur les landes de Lunebourg, Montgomery accepte la reddition des forces allemandes en Allemagne du Nord, au Danemark et aux Pays-Bas. Cette reddition s'est faite sous une tente, sans cérémonie. La même année, il est décoré de l'Ordre de l'éléphant, la plus haute distinction du Danemark.